4-N-(7H-purin-6-yl)benzene-1,4-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 4-N-(7H-purin-6-yl)benzene-1,4-diamine
• 化学式: C₁₁H₁₀N₆
• mdl: MFCD09940087
• 分子量: 226.241
• InChiKey: KOFPPYLLHFNWCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯二胺 、 6-氯嘌呤 在 三乙胺 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到4-N-(7H-purin-6-yl)benzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Identification of New DNA Adducts of Phenylnitrenium

  摘要：

  苯基腈离子（PhNH+）可通过氮以及 C2 或 C4 碳与亲核物结合。然而，迄今为止，只有前一种类型的加合物在与嘌呤核苷反应后被报道过。本研究描述了 PhNH+ 的前体 N-乙酰氧基苯胺（PhNHOAc）与 2′-脱氧腺苷（dA）、2′-脱氧鸟苷（dG）以及 DNA 在体外生理条件下的反应。PhNHOAc 与 dA 反应后进行水解去核糖基化，可得到 8-苯基氨基腺嘌呤（C8-PhNHA）和少量 N6-（4-氨基苯基）腺嘌呤（N6-4APA）。与 dG 的类似反应产生了 8-苯氨基鸟嘌呤（C8-PhNHG）以及微量的 7-（4-氨基苯基）鸟嘌呤（N7-4APG）。通过比较其 HPLC 保留时间和 MS2 光谱与一组合成的真实腺嘌呤加合物（C2、C8、N7 和 N6 位置）和鸟嘌呤加合物（C8、N7 和 N2 位置），可以鉴定出所有这些加合物。新发现的次要加合物 N7-4APG 首次证明了芳基腈在 dG 的 N7 位上的加成作用，而 N7 位是大多数 C-亲电体的主要攻击位点。

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.5b00120