(2R)-1-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-2-(2-phenylethyl)pent-4-en-1-one | 82924-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R)-1-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-2-(2-phenylethyl)pent-4-en-1-one
• CAS: 82924-24-1
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂
• 分子量: 287.402
• InChiKey: BOAXHNKLXGTVPN-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-2-(2-phenylethyl)pent-4-en-1-one 在 吡啶 、 草酰氯 、 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 1-(4-carboethoxy-4R-phenethylbutanoyl)-indoline-2S-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Angiotensin converting enzyme inhibitors: 1-glutarylindoline-2-carboxylic acid derivatives

  摘要：

  The preparation of a series of 1-glutarylindoline-2(S)-carboxylic acid derivatives, 6a-v and 21a-c, is described. The above compounds were tested for inhibition of angiotensin converting enzyme. The structure-activity relationship of the series is also discussed. Compound 6u, the most potent member of the series, had an in vitro IC50 of 4.8 X 10(-9) M. Compound 6v, an ethyl ester of 6u, lowered blood pressure 70 mm in spontaneous hypertensive rats at an oral dose of 30 mg/kg.

  DOI：

  10.1021/jm00363a012
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁酰氯 在 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (2R)-1-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-2-(2-phenylethyl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Angiotensin converting enzyme inhibitors: 1-glutarylindoline-2-carboxylic acid derivatives

  摘要：

  The preparation of a series of 1-glutarylindoline-2(S)-carboxylic acid derivatives, 6a-v and 21a-c, is described. The above compounds were tested for inhibition of angiotensin converting enzyme. The structure-activity relationship of the series is also discussed. Compound 6u, the most potent member of the series, had an in vitro IC50 of 4.8 X 10(-9) M. Compound 6v, an ethyl ester of 6u, lowered blood pressure 70 mm in spontaneous hypertensive rats at an oral dose of 30 mg/kg.

  DOI：

  10.1021/jm00363a012

文献信息

• 1-Carboxyalkanoylindolin-2-carbonsäuren und deren Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, und pharmazeutische Präparate, die diese Verbindungen enthalten
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0050850A1

  公开（公告）日：1982-05-05

  Die Erfindung betrifft hypotensive, antihypertensive und bradvkardische Verbindungen der Formel I worin Ph unsubstituiertes, 1,2-Phenylen oder durch einen bis drei, gleiche oder verschiedene Substituenten der Gruppe Niederalkyl, Niederalkoxy, Niederalkylendioxy, Hydroxy, Halogen oder Trifluormethyl substituiertes 1,2-Phenylen bedeutet, Ro für Wasserstoff oder HPh steht, jedes der Symbole R1, R2 und R3 Wasserstoff oder Niederalkyl bedeutet, und n für eine ganze Zahl von 1 bis 10 steht; ihre Amide, Mono- oder Di-niederalkylamide, Niederalkylester, (Amino, Mono- oder Di-niederalkylamino, Carboxy oder Carboniederalkoxy)-niederalkylester, und ihre Salze. Sie können z.B. durch Hydrolyse einer Verbindung der Formel worin mindestens eines der Symbole X and Y Cyan bedeutet, und das andere die gennante freie, amidierte oder veresterte Carboxygruppe ist, hergestellt werden.

  本发明涉及式 I 的降血压、抗高血压和强心化合物。 其中 Ph 是未取代的 1,2-亚苯基或被 1 至 3 个相同或不同的取代基取代的 1,2-亚苯基，取代基由低级烷基、低级烷氧基、低级亚烷基二氧基、羟基、卤素或三氟甲基组成；Ro 是氢或 HPh；每个符号 R1、R2 和 R3 是氢或低级烷基；n 是 1 至 10 的整数；它们的酰胺、单或双低级烷基酰胺、低级烷基酯、（氨基、单或双低级烷基氨基、羧基或碳低级烷氧基）低级烷基酯及其盐。例如，它们可以通过水解式如下的化合物获得 其中符号 X 和 Y 至少有一个是氰基，另一个是游离的、酰胺化的或酯化的羧基。
• 1-CARBOXYALKANOYLPERHYDROINDOLE-2-CARBOXYLIC ACIDS AND DERIVATIVES
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0105919A1

  公开（公告）日：1984-04-25
• US4479963A
  申请人：——

  公开号：US4479963A

  公开（公告）日：1984-10-30
• [EN] 1-CARBOXYALKANOYLPERHYDROINDOLE-2-CARBOXYLIC ACIDS AND DERIVATIVES
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：WO1983003828A1

  公开（公告）日：1983-11-10

  (EN) The perhydrindoles of formula I, wherein R4 represents hydrogen or lower alkyl; R5 represents lower alkyl; or R5 represents lower alkyl substituted by optionally substituted phenyl; t is 0 or 1; esters, amides and salts thereof, are useful as antihypertensive and cardioactive agents.(FR) Perhydroindols correspondant à la formule (I), où R4 représente de l'hydrogène ou un alkyle inférieur; R5 représente un alkyle inférieur ou R5 représente un alkyle inférieur substitué par un phényle facultativement substitué; t vaut 0 ou 1. Ces composés, ainsi que leurs esters, leurs amides et leurs sels, sont utiles en tant qu'agents antihypertensifs et cardio-actifs.
• Angiotensin converting enzyme inhibitors: 1-glutarylindoline-2-carboxylic acid derivatives
  作者：Norbert Gruenfeld、James L. Stanton、Andrew M. Yuan、Frank H. Ebetino、Leslie J. Browne、Candido Gude、Charles F. Huebner

  DOI：10.1021/jm00363a012

  日期：1983.9

  The preparation of a series of 1-glutarylindoline-2(S)-carboxylic acid derivatives, 6a-v and 21a-c, is described. The above compounds were tested for inhibition of angiotensin converting enzyme. The structure-activity relationship of the series is also discussed. Compound 6u, the most potent member of the series, had an in vitro IC50 of 4.8 X 10(-9) M. Compound 6v, an ethyl ester of 6u, lowered blood pressure 70 mm in spontaneous hypertensive rats at an oral dose of 30 mg/kg.