ethyl 5-(2,3-dimethoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)-4-methyl-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate | 929960-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: ethyl 5-(2,3-dimethoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)-4-methyl-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-(6,7-dimethoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-4-methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 929960-77-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₇
• mdl: MFCD09261443
• 分子量: 337.329
• InChiKey: BRZKCVWTGKVYAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-6-(1E)-1-丙烯-1-基-1,3-苯并二氧戊环 、 氯代肟基乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到ethyl 5-(2,3-dimethoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)-4-methyl-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Polyalkoxybenzenes from plant sources 2. Synthesis of isoxazoline analogs of combretastatin from natural allyl(methylenedioxy)methoxybenzenes

  摘要：

  通过腈氧化物与天然烯丙基苯（如肉豆蔻苷、芹醇和莳萝酚）的反应，合成了一系列天然抗丝裂霉素类似物。烯丙基系统中的 1,3-二极环加成反应具有区域特异性。与丙烯基苯的反式异构体（即异肉豆蔻苷、异芹醇和异莳萝酚）作为双极亲和剂进行的反应会产生区域异构体。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0391-7

文献信息

• Polyalkoxybenzenes from plant sources 2. Synthesis of isoxazoline analogs of combretastatin from natural allyl(methylenedioxy)methoxybenzenes
  作者：D. V. Tsyganov、A. P. Yakubov、L. D. Konyushkin、S. I. Firgang、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/s11172-007-0391-7

  日期：2007.12

  A series of analogs of the natural mitostatic agent combretastatin were synthesized by the reaction of nitrile oxides with natural allylbenzenes, such as myristicin, apiol, and dillapiol. The 1,3-dipolar cycloaddition reactions in allylic systems proceed regiospecifically. The reactions with trans isomers of propenylbenzenes, viz., isomyristicin, isoapiol, and isodillapiol, as dipolarophiles produce regioisomers.

  通过腈氧化物与天然烯丙基苯（如肉豆蔻苷、芹醇和莳萝酚）的反应，合成了一系列天然抗丝裂霉素类似物。烯丙基系统中的 1,3-二极环加成反应具有区域特异性。与丙烯基苯的反式异构体（即异肉豆蔻苷、异芹醇和异莳萝酚）作为双极亲和剂进行的反应会产生区域异构体。