5-[6-(Dimethylamino)purin-9-yl]pent-3-yn-1-ol | 175072-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 5-[6-(Dimethylamino)purin-9-yl]pent-3-yn-1-ol
• CAS: 175072-86-3
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O
• 分子量: 245.284
• InChiKey: GLVUOAKDICQQHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[6-(Dimethylamino)purin-9-yl]pent-3-yn-1-ol 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N^α-[({[6-(N,N-dimethylamino)purin-9-yl]3-pentynyl}oxy)carbonyl]-L-arginine
  参考文献：
  名称：

  6-取代嘌呤接头氨基酸免疫刺激剂的合成及活性。

  摘要：

  合成了一系列6-取代的嘌呤基烷氧基羰基氨基酸，并评估了它们刺激细胞毒性T淋巴细胞（CTL）和混合淋巴细胞反应（MLR）的能力。这些化合物中的一些，特别是[[5- [6-（N，N-二甲基氨基）嘌呤-9-基]戊氧基]-羰基] D-精氨酸（BCH-1393，4a）在体外刺激了与白介素2（IL 2）相当的CTL。BCH-1393增加了10（-9）M和10（-5）M之间的CTL反应。此外，这种有效的体外活性反映为体内CTL细胞数量的显着增加。但是，某些其他等效化合物的免疫表型化并未显示出体内CTL的平行相对增加。难以根据体外CTL活性来建立严格的构效关系。尽管如此，活性取决于嘌呤上6位取代基的性质，氨基酸的类型和立体化学，以及嘌呤和氨基酸之间的距离和空间自由度（由接头的长度和刚度定义）。这些化合物通常是无毒的，如BCH-1393所示。BCH-1393是一种有前途的免疫刺激剂，可用于需要增加CTL或TH1型应答的疾病状态。

  DOI：

  10.1021/jm960844m
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-pentynoate 在 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-[6-(Dimethylamino)purin-9-yl]pent-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  6-取代嘌呤接头氨基酸免疫刺激剂的合成及活性。

  摘要：

  合成了一系列6-取代的嘌呤基烷氧基羰基氨基酸，并评估了它们刺激细胞毒性T淋巴细胞（CTL）和混合淋巴细胞反应（MLR）的能力。这些化合物中的一些，特别是[[5- [6-（N，N-二甲基氨基）嘌呤-9-基]戊氧基]-羰基] D-精氨酸（BCH-1393，4a）在体外刺激了与白介素2（IL 2）相当的CTL。BCH-1393增加了10（-9）M和10（-5）M之间的CTL反应。此外，这种有效的体外活性反映为体内CTL细胞数量的显着增加。但是，某些其他等效化合物的免疫表型化并未显示出体内CTL的平行相对增加。难以根据体外CTL活性来建立严格的构效关系。尽管如此，活性取决于嘌呤上6位取代基的性质，氨基酸的类型和立体化学，以及嘌呤和氨基酸之间的距离和空间自由度（由接头的长度和刚度定义）。这些化合物通常是无毒的，如BCH-1393所示。BCH-1393是一种有前途的免疫刺激剂，可用于需要增加CTL或TH1型应答的疾病状态。

  DOI：

  10.1021/jm960844m

文献信息

• [EN] NOVEL SUBSTITUTED PURINYL DERIVATIVES WITH IMMUNOMODULATING ACTIVITY<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES PURINIQUES A SUBSTITUTION AYANT UNE ACTIVITE IMMUNOMODULATRICE
  申请人：BIOCHEM PHARMA INC.

  公开号：WO1995035297A1

  公开（公告）日：1995-12-28

  (EN) The present invention covers substituted purinyl compounds. In particular, the present invention concerns 6-substituted purinyl alkoxycarbonyl amino acids, more particularly arginine derivatives. The present invention further includes substituted purinyl compounds which stimulate the immune system and thereby help protect the body against pathogens and cancer.(FR) La présente invention concerne de nouveaux composés puriniques à substitution. En particulier, elle concerne des acides aminés purinylalcoxycarbonyle à substitution en position 6, notamment des dérivés d'arginine. L'invention concerne également l'utilisation de ces purines substituées pour stimuler le système immunitaire et améliorer la protection de l'organisme contre les agents pathogènes et contre le cancer.

  （中文翻译）本发明涉及取代嘌呤化合物。特别地，本发明涉及6-取代嘌呤基烷氧羰基氨基酸，更具体地是精氨酸衍生物。本发明还包括可以刺激免疫系统并帮助保护身体免受病原体和癌症侵害的取代嘌呤化合物。
• NOVEL SUBSTITUTED PURINYL DERIVATIVES WITH IMMUNOMODULATING ACTIVITY
  申请人：BIOCHEM PHARMA INC.

  公开号：EP0766683A1

  公开（公告）日：1997-04-09
• US5994361A
  申请人：——

  公开号：US5994361A

  公开（公告）日：1999-11-30
• US6110923A
  申请人：——

  公开号：US6110923A

  公开（公告）日：2000-08-29