(3-methoxy-1,4-naphthoquinone-5-yl) acetate | 67513-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3-methoxy-1,4-naphthoquinone-5-yl) acetate
• 英文别名: 8-Acetoxy-2-methoxy-naphtho-1,4-chinon；8-Acetoxy-2-methoxy-1,4-naphthaquinon；(7-Methoxy-5,8-dioxonaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 67513-20-6
• 化学式: C₁₃H₁₀O₅
• 分子量: 246.219
• InChiKey: NQRLYGPJKWHUKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methoxy-1,4-naphthoquinone-5-yl) acetate 、 <1-3-ν-(1,1-dimethylallyl)>nickel bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以25%的产率得到<3-methoxy-2-(3'-methyl-2'-butenyl)-1,4-naphthoquinone-5-yl> acetate
  参考文献：
  名称：

  吡喃juglone颜料α-扑热酮的两种新合成方法

  摘要：

  通过一个简单的方法，由1,2,4-三甲氧基苯（5）合成了3-甲氧基juglone（= 8-羟基-2-甲氧基-1,4-萘醌; 9），并在异戊二烯化后转化为α-环戊烯酮（1；方案1），来自Caryopteris clandonensis的吡喃juglone颜料。另一方面，通过其1-甲氧基-环己-1,3-二烯加合物15 （方案2），在C（2）上对juglone（= 5-hydroxy-1,4-naphthoquinone; 12）进行区域选择性炔丙基化。如此形成的2-异戊烯基胡克隆酮（4）在氧化和其他反应后导致1。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680827
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-4-(2,4,5-三甲氧基苯基)丁酸 在 吡啶 、 盐酸 、 PPA 、 amalgamated zinc 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (3-methoxy-1,4-naphthoquinone-5-yl) acetate
  参考文献：
  名称：

  吡喃juglone颜料α-扑热酮的两种新合成方法

  摘要：

  通过一个简单的方法，由1,2,4-三甲氧基苯（5）合成了3-甲氧基juglone（= 8-羟基-2-甲氧基-1,4-萘醌; 9），并在异戊二烯化后转化为α-环戊烯酮（1；方案1），来自Caryopteris clandonensis的吡喃juglone颜料。另一方面，通过其1-甲氧基-环己-1,3-二烯加合物15 （方案2），在C（2）上对juglone（= 5-hydroxy-1,4-naphthoquinone; 12）进行区域选择性炔丙基化。如此形成的2-异戊烯基胡克隆酮（4）在氧化和其他反应后导致1。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680827

文献信息

• Two New Syntheses of the Pyranojuglone Pigment ?-Caryopterone
  作者：Takeshi Matsumoto、Akitami Ichihara、Mitsutoshi Yanagiya、Tamio Yuzawa、Akiyoshi Sannai、Hideaki Oikawa、Sadao Sakamura、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19850680827

  日期：1985.12.18

  process, 3-methoxyjuglone (= 8-hydroxy-2-methoxy-1,4-naphthoquinone; 9) has been synthesized from 1,2,4-trimethoxybenzene (5) and converted, after prenylation, to α-caryopterone (1; Scheme 1), a pyranojuglone pigment from Caryopteris clandonensis. On the other hand, juglone (= 5-hydroxy-1,4-naphthoquinone; 12) was regioselectively prenylated at C(2) via its 1-methoxy-cyclohexa-1,3-diene adduct 15(Scheme

  通过一个简单的方法，由1,2,4-三甲氧基苯（5）合成了3-甲氧基juglone（= 8-羟基-2-甲氧基-1,4-萘醌; 9），并在异戊二烯化后转化为α-环戊烯酮（1；方案1），来自Caryopteris clandonensis的吡喃juglone颜料。另一方面，通过其1-甲氧基-环己-1,3-二烯加合物15 （方案2），在C（2）上对juglone（= 5-hydroxy-1,4-naphthoquinone; 12）进行区域选择性炔丙基化。如此形成的2-异戊烯基胡克隆酮（4）在氧化和其他反应后导致1。