6-methyl-11-methyliminobenzo<5,6>cyclohepta<1,2-c>pyridine | 72694-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-11-methyliminobenzo<5,6>cyclohepta<1,2-c>pyridine
• 英文别名: 6-Methyl-11-methyliminobenzo[5,6]cyclohepta[1,2-c]pyridine；N,10-dimethyl-5-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3(8),4,6,9,11,13-heptaen-2-imine
• CAS: 72694-65-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: KYGZOADXBBSZNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-11-methyliminobenzo<5,6>cyclohepta<1,2-c>pyridine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Methyl-(6-methyl-11H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-c]pyridin-11-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  氨基桥接的杂环。III †。区域特异性胺对烯烃环化反应合成单桥头取代的11H-苯并[5,6]环庚[1,2-c]吡啶-6,11-亚胺

  摘要：

  我们利用环内胺对内环烯烃和羟胺对环外烯烃的环化作用，我们已经开发出了通往两个异构的桥头甲基取代的苯并[5,6]环庚[1,2-c]吡啶-6,11-亚胺的途径。在极温和的条件下（硅胶/氯仿）完成了5至6的酸催化环化反应，而类似于二苯并[ a，d ]环庚-5,10-亚胺体系，则进行了20的热环化反应以生成21。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220269
• 作为产物：
  描述：

  E-4-(2-phenylpropen-1-yl)pyridine-3-carboxylic acid 在 PPA 、 四氯化钛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 6-methyl-11-methyliminobenzo<5,6>cyclohepta<1,2-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  氨基桥接的杂环。III †。区域特异性胺对烯烃环化反应合成单桥头取代的11H-苯并[5,6]环庚[1,2-c]吡啶-6,11-亚胺

  摘要：

  我们利用环内胺对内环烯烃和羟胺对环外烯烃的环化作用，我们已经开发出了通往两个异构的桥头甲基取代的苯并[5,6]环庚[1,2-c]吡啶-6,11-亚胺的途径。在极温和的条件下（硅胶/氯仿）完成了5至6的酸催化环化反应，而类似于二苯并[ a，d ]环庚-5,10-亚胺体系，则进行了20的热环化反应以生成21。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220269

文献信息

• Imino-Bridged heterocycles. V . Synthesis of 6,11-dimethyl-1 1<i>H</i>-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-<i>c</i>]pyridin-6,11-imine by a regiospecific amide to olefin cyclization
  作者：Daniel G. Brenner、Wasyl Halczenko、Kenneth L. Shepard

  DOI：10.1002/jhet.5570230129

  日期：1986.1

  to prepare tertiary carbinamines as intermediates to the desired 6,11-dimethyl-11H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-c]pyridin-6,11-imine system (10) instead gave products resulting from nitrogen-sulfur bond cleavage. The preparation and use of the corresponding sulfonimine 8, however, led to 10 through a regiospecific base-catalyzed reaction.

  尝试利用亚磺胺6a，b制备叔卡宾胺作为所需6,11-二甲基-11 H-苯并[5,6]环庚[1,2 - c ]吡啶-6,11-亚胺系统的中间体（10）而是得到由氮-硫键裂解产生的产物。然而，相应的亚磺胺8的制备和使用通过区域特异性碱催化的反应导致了10。
• Imino-bridged benzocycloheptapyridines
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04229455A1

  公开（公告）日：1980-10-21

  Benzocycloheptapyridines with an imine bridge in the cycloheptane ring, derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful as antianxiety agents, as muscle relaxants and in the treatment of extrapyramidal disorders such as in Parkinson's disease.

  苯并环庚吡啶在环庚烷环中带有亚胺桥的衍生物及其药学上可接受的盐，可用作抗焦虑剂、肌肉松弛剂以及治疗运动障碍，如帕金森病的药物。