N-[4-(hydroxymethyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-(hydroxymethyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃S
• 分子量: 277.344
• InChiKey: WRCDWHASFYGJMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(hydroxymethyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 3,6‐di‐tert‐butyl‐9‐mesityl‐10‐phenylacridin‐10‐ium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到对氨基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  吖啶自由基光还原剂的发现和表征

  摘要：

  光致电子转移 (PET) 是一种现象，化学物质对光的吸收为电子转移反应提供能量驱动力1,2,3,4. 这种机制与许多化学领域相关，包括自然和人工光合作用、光伏和光敏材料的研究。近年来，光氧化还原催化领域的研究使 PET 能够用于催化生成中性和带电的有机自由基物种。这些技术使以前无法实现的化学转化成为可能，并已广泛用于学术和工业环境。这种反应通常由吸收可见光的有机分子或钌、铱、铬或铜的过渡金属配合物催化5,6. 尽管各种闭壳有机分子已被证明在光氧化还原反应中充当有效的电子转移催化剂，但涉及中性有机自由基作为激发态供体或受体的 PET 反应的报道有限。这并不奇怪，因为中性有机自由基的双重激发态的寿命通常比已知的过渡金属光氧化还原催化剂的单重激发态寿命短几个数量级7,8,9,10,11。在这里，我们记录了最大激发态氧化电位为 -3.36 伏的中性吖啶自由基与饱和甘汞电极的发现、表征和反应性，后者

  DOI：

  10.1038/s41586-020-2131-1

文献信息

• Synthesis of (<i>Z</i>)-β-Chloro-enamides via a Base-Promoted <i>trans</i>-Hydroamidation of Alkynyl Chlorides Using 1,1-Dichloroalkenes as Precursor
  作者：Zhenming Zhang、Bei Fu、Xiaoshuo Wang、Zhipeng Hu、Xuanling Liu、Tao Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00581

  日期：2022.7.1

  An efficient and general base-promoted reaction of 1,1-dichloroalkenes with secondary sulfonamides and amides for the synthesis of (Z)-β-chloro-enamides has been described. This reaction exhibits functional group tolerance under simple and mild conditions. Mechanistic study indicated that a stereoselective trans-hydroamidation of alkynyl chlorides generated in situ from 1,1-dichloroalkenes was the

  已经描述了用于合成 ( Z )-β-氯烯酰胺的 1,1-二氯烯烃与仲磺酰胺和酰胺的有效且通用的碱促进反应。该反应在简单温和的条件下表现出官能团耐受性。机理研究表明，1,1-二氯烯烃原位生成的炔基氯的立体选择性反式加氢酰胺化反应是关键步骤。