N-(6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)-1-phenylmethanimine | 16779-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)-1-phenylmethanimine
• 英文别名: N-(6-methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 16779-09-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂OS
• 分子量: 268.339
• InChiKey: NNENJKDIFGFZNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)-1-phenylmethanimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以1.89 g的产率得到N-苄基-6-甲氧基苯并[d]噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  具有改善水溶性的有效、选择性苯并噻唑类抗有丝分裂剂：作为新型抗癌剂的设计、合成和评估

  摘要：

  微管蛋白上秋水仙碱位点配体的设计已被证明是开发针对癌细胞的有效抗增殖药物的成功策略。然而，结合位点的结构要求赋予配体低水溶性。在这项工作中，苯并噻唑支架用于设计、合成和评估具有高水溶性的新秋水仙碱位点配体家族。由于微管蛋白聚合抑制，这些化合物对几种人类癌细胞系发挥抗增殖活性，与非肿瘤 HEK-293 细胞相比，对癌细胞表现出高选择性，MTT 和 LDH 测定证明了这一点。最有效的衍生物，含有吡啶部分和乙基脲或甲酰胺官能团，即使在难以治疗的胶质母细胞瘤细胞中，IC50 值也在纳摩尔范围内。HeLa、MCF7 和 U87MG 细胞的流式细胞术实验表明，它们在早期时间点（24 小时）将细胞周期阻滞在 G2/M 期，随后在处理后 72 小时细胞凋亡。通过共聚焦显微镜观察到的微管网络破坏证实了微管蛋白结合。对接研究支持合成配体在秋水仙碱结合位点的良好相互作用。这些结果验证了所提出的开发具有改善的水溶

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics15061698
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)-1-phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  基于3-羟基吡啶-4-酮和苯甲醛的部分苯并噻唑衍生物的合成及其对β-淀粉样蛋白聚集抑制作用的实验方法和分子动力学模拟评价

  摘要：

  一些基于(苯并[ d ]噻唑-2-基)-1-苯基甲胺衍生物的新型抑制剂被设计用于减少阿尔茨海默病的聚集过程。这些结构似乎模仿了二苯乙烯样支架，而苯并噻唑部分“锁定”了硫黄素 T 结合位点。其他抑制剂是基于2-((苯并[ d ]噻唑-2-基亚氨基)甲基)-5-(苄氧基)-1-甲基吡啶-4(H)-酮衍生物设计的。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202301113

文献信息

• Organocatalytic asymmetric [4+2] cyclization of 2-benzothiazolimines with azlactones: access to chiral benzothiazolopyrimidine derivatives
  作者：Qijian Ni、Xuyang Wang、Fangfang Xu、Xiaoyun Chen、Xiaoxiao Song

  DOI：10.1039/d0cc00736f

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric domino Mannich/cyclization reaction between 2-benzothiazolimines with azlactones has been successfully developed. With the bifunctional squaramide catalyst, this formal [4+2] cyclization occurs with good to high yields and excellent stereoselectivities (up to 99% ee, >20 : 1 dr), providing an efficient and mild access to chiral benzothiazolopyrimidines bearing adjacent

  已经成功开发了2-苯并噻唑啉与氮杂内酯之间的有机催化不对称多米诺骨牌曼尼希/环化反应。使用双功能方酰胺催化剂，这种正式的[4 + 2]环化反应具有良好的高收率和出色的立体选择性（高达99％ee，> 20：1 dr），提供了温和而温和的途径来接触带有相邻三级和三级的手性苯并噻唑并嘧啶第四纪立体成因中心。
• Sodium pyruvate as a peroxide scavenger in aerobic oxidation under carbene catalysis
  作者：Guanjie Wang、Chenlong Wei、Xianfang Hong、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1039/d0gc02555k

  日期：——

  NHC-Catalyzed aerobic oxidative reactions of imines and aldehydes have been developed by using sodium pyruvate as a novel and efficient peroxide scavenger. A structurally diverse set of imidates and amidines has been prepared from imines using this strategy. This general and efficient strategy features the use of sodium pyruvate as a novel and efficient peroxide scavenger and ambient air as the sole

  通过使用丙酮酸钠作为新型有效的过氧化物清除剂，已经开发了NHC催化的亚胺和醛的需氧氧化反应。使用这种策略已经从亚胺制备了结构上多样化的亚胺和am。这种通用而有效的策略的特征是在温和和绿色的条件下，使用丙酮酸钠作为新型有效的过氧化物清除剂，并使用环境空气作为唯一的氧化剂，以有效控制NHC催化的需氧反应途径（选择性实现氧化途径）。
• A General Asymmetric Formal Synthesis of Aza-Baylis-Hillman Type Products under Bifunctional Catalysis
  作者：María Frías、Ana Cristina Carrasco、Alberto Fraile、José Alemán

  DOI：10.1002/chem.201705218

  日期：2018.3.2

  A new organocatalytic strategy for the synthesis of enantioenriched aza‐Baylis–Hillman type products via a frustrated vinylogous reaction is presented. This process proceeds under mild conditions with good yields, completed Z/E selectivity and excellent enantioselectivities. Moreover, easy derivatizations of the final products led to important building blocks of organic synthesis such as 1,3‐aminoalcohols

  提出了一种新的有机催化策略，该方法可通过沮丧的乙烯基反应合成富含对映体的氮杂Baylis-Hillman型产物。该过程在温和条件下进行，具有良好的收率，完成的Z / E选择性和出色的对映选择性。此外，最终产品的容易衍生化导致了有机合成的重要组成部分，例如1,3-氨基醇和路易斯碱催化剂。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Benzothiazolopyrimidines via [4 + 2] Cyclization of 2-Benzothiazolimines and Aldehydes
  作者：Xue-Ping Chen、Ke-Qiang Hou、Feng Zhou、Albert S. C. Chan、Xiao-Feng Xiong

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02499

  日期：2021.1.15

  We report the direct asymmetric synthesis of pyrimido[2,1-b]benzothiazoles using a commercially available chiral amine catalyst. A variety of 2-benzothiazolimines and aldehydes were well tolerated under the reaction conditions and generated the corresponding products in 81–99% yields with excellent diastereoselectivities and enantioselectivities (up to >20:1 dr, 99% ee). Furthermore, the products could

  我们报告了使用市售手性胺催化剂的嘧啶并[2,1- b ]苯并噻唑的直接不对称合成。在反应条件下，各种2-苯并噻唑啉和醛均具有良好的耐受性，并以81-99％的收率生成了相应的产物，具有非对映选择性和对映选择性（最高> 20：1 dr，99％ee）。此外，产品可以轻松转换为其他有用的手性构件。
• Highly enantioselective Mannich reactions of imines with tert-butyl acetoacetate catalyzed by squaramide organocatalyst
  作者：Hai-Xiao He、Da-Ming Du

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.03.010

  日期：2014.4

  Highly enantioselective Mannich reactions of imines bearing a benzothiazole moiety with tert-butyl acetoacetate, catalyzed by a cinchona-based squaramide organocatalyst have been developed. The corresponding benzothiazole β-keto ester derivatives were obtained in high yields (up to 99%) and with excellent enantioselectivities (up to 98% ee).

  轴承用的苯并噻唑基部分亚胺的对映选择性高度曼尼希反应叔丁基乙酰乙酸酯，由基于金鸡纳-squaramide有机催化剂催化的已被开发。获得了相应的苯并噻唑β-酮酯衍生物，收率高（高达99％），对映选择性极好（ee高达98％）。