(S)-2-di(2-naphthyl)phosphino-2'-(trifluoromethanesulfonyloxy)-1,1'-binaphthyl | 187742-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-di(2-naphthyl)phosphino-2'-(trifluoromethanesulfonyloxy)-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: [1-(2-Dinaphthalen-2-ylphosphanylnaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 187742-38-7
• 化学式: C₄₁H₂₆F₃O₃PS
• 分子量: 686.691
• InChiKey: BAXPUAIARAVUKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.02
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-di(2-naphthyl)phosphino-2'-(trifluoromethanesulfonyloxy)-1,1'-binaphthyl 、 乙烯三氟硼酸钾 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 [1-(2-Ethenylnaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]-dinaphthalen-2-ylphosphane
  参考文献：
  名称：

  手性烯烃-膦配体对钯催化吲哚和吡咯的不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  以（S）-BINOL为起始原料，通过四个步骤合成了多种手性联萘基末端链烯-膦杂配体，并用于Pd催化的吲哚和吡咯对映选择性烯丙基烷基化反应，以高纯度得到所需产物产生具有良好到卓越的EE的产品。

  DOI：

  10.1021/ol200602x
• 作为产物：
  描述：

  di(naphthalen-2-yl)phosphine oxide 在 三氯硅烷 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-2-di(2-naphthyl)phosphino-2'-(trifluoromethanesulfonyloxy)-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  手性烯烃-膦配体对钯催化吲哚和吡咯的不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  以（S）-BINOL为起始原料，通过四个步骤合成了多种手性联萘基末端链烯-膦杂配体，并用于Pd催化的吲哚和吡咯对映选择性烯丙基烷基化反应，以高纯度得到所需产物产生具有良好到卓越的EE的产品。

  DOI：

  10.1021/ol200602x

文献信息

• Method for making an optically active diphosphine ligand
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US05922918A1

  公开（公告）日：1999-07-13

  The present invention provides a method for making compound (1) by reacting compound (2) with phosphine oxide (3) in the presence of a transition metal/phosphine complex and optionally reducing the reaction product: ##STR1## where n represents 0 or 1; the double line having a continuous line and a dotted line represents a double bond or a single bond such that the ring having the double line forms a naphthalene ring or an octahydronaphthalene ring with an adjacent benzene ring; Tf represents a trifluoromethanesulfonyl group; and Ar represents a phenyl group, a substituted phenyl group or a naphthyl group. The present invention provides an economical way to produce compound (1) as a ligand of a complex useful as a catalyst for a variety of asymmetric synthesis reactions.

  本发明提供了一种制备化合物（1）的方法，通过在过渡金属/膦配合物存在下，将化合物（2）与膦氧化物（3）反应，并可选择性地还原反应产物：其中n代表0或1；具有连续线和虚线的双线代表双键或单键，使具有双线的环形成一个萘环或与相邻苯环形成一个八氢萘环；Tf代表三氟甲磺酰基；Ar代表苯基，取代苯基或萘基。本发明提供了一种经济的方法，用作多种不对称合成反应的催化剂的复合物的配体，以生产化合物（1）。
• Chiral unsymmetric diphosphine compound and transition metal complex
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US05808162A1

  公开（公告）日：1998-09-15

  A novel chiral unsymmetric diphosphine compound of formula (I): ##STR1## wherein Ar.sup.1 and Ar.sup.2, which are different from each other, each represent a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a pyridyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a furfuryl group, a benzofurfuryl group, a thienyl group, or a benzothienyl group, and a transition metal complex containing the diphosphine compound as a ligand. The complex catalyzes various asymmetric synthesis reactions, e.g., asymmetric hydrogenation or asymmetric hydrosilylation, exhibiting excellent performance in selectivity, conversion and catalytic activity, to provide a product of desired absolute configuration at high optical purity and in high yield.

  一种新型手性非对称二膦化合物，化学式为（I）：##STR1## 其中Ar.sup.1和Ar.sup.2分别代表互不相同的取代或未取代苯基、取代或未取代萘基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基或苯并噻吩基；以及含有该二膦化合物作为配体的过渡金属配合物。该配合物催化各种不对称合成反应，如不对称加氢或不对称氢硅化反应，在选择性、转化率和催化活性方面表现出卓越性能，可提供高光学纯度和高产率的所需绝对构型产物。
• Chiral unsymmetric diphosphine compounds and transition metal complexes containing them as ligands
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0754696A1

  公开（公告）日：1997-01-22

  Novel chiral unsymmetric diphosphine compounds, represented by formula (I) : wherein Ar1 and Ar2, which are different from each other, each represent a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a pyridyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a furfuryl group, a benzofurfuryl group, a thienyl group, or a benzothienyl group. Transition metal complexes containing diphosphine compounds as ligands, where the complex catalyzes various asymmetric synthesis reactions, e.g., asymmetric hydrogenation or asymmetric hydrosilylation, exhibiting excellent performance in selectivity, conversion and catalytic activity, to provide a product of desired absolute configuration at high optical purity and in high yield.

  由式 (I) 表示的新型手性不对称二膦化合物： 其中彼此不同的 Ar1 和 Ar2 分别代表取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、糠基、苯并呋喃基、噻吩基或苯并噻吩基。 含有作为配体的二膦化合物的过渡金属配合物，该配合物可催化各种不对称合成反应，例如不对称氢化或不对称水硅烷化，在选择性、转化率和催化活性方面表现出优异的性能，以高光学纯度和高产率提供所需绝对构型的产物。
• Method of preparing optically active diphosphine ligands
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0839819A1

  公开（公告）日：1998-05-06

  Compound (1), ligand of a catalyst complex useful for asymmetric syntheses, is prepared in an economical way by reacting compound (2) with phosphine oxide (3) in the presence of a transition metal/phosphine complex as follows: where the double line consisting of a continuous line and a dotted line signifies either a double bond or a single bond, respectively forming part of a naphthalene ring or an octahydronaphthalene ring depending on whether the naphthalene ring was subjected to the reduction or not; Tf represents a trifluoromethanesulfonyl group; and Ar represents a phenyl group, a substituted phenyl group (bearing 1 to 3 substituents which may be the same or different and are selected from the group consisting of halogen atoms, lower alkyl group, lower alkoxy group and halogenated lower alkyl group) or a naphthyl group which may bear a lower alkyl or lower alkoxy substituent).

  化合物(1)是一种用于不对称合成的催化剂络合物的配体，其制备方法是在过渡金属/膦络合物存在下，以经济的方式使化合物(2)与氧化膦(3)发生如下反应： 其中，由连续线和虚线组成的双线表示双键或单键，根据萘环是否被还原，分别构成萘环或八氢萘环的一部分；Tf 表示三氟甲磺酰基；Ar 代表苯基、取代苯基（可带有 1 至 3 个相同或不同的取代基，这些取代基可选 自卤素原子、低级烷基、低级烷氧基和卤代低级烷基组成的组中）或可带有低级烷基 或低级烷氧基取代基的萘基。）
• Unsymmetric diphosphine monoxide compounds and a process for preparing diphosphine compounds
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0754696B1

  公开（公告）日：2002-01-16