7-氯-2-甲基-3-苯基喹唑啉-4-酮 | 7012-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 7-氯-2-甲基-3-苯基喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 7-chloro-2-methyl-3-phenylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 7-chloro-2-methyl-3-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 7012-90-0
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O
• 分子量: 270.718
• InChiKey: NQGBUMNEHIHLJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-2-甲基-3-苯基喹唑啉-4-酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 N-甲基二环己基胺 、 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 N-hydroxy-3-(2-methyl-4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydro-quinazolin-7-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Quinazolin-4-one Derivatives as Selective Histone Deacetylase-6 Inhibitors for the Treatment of Alzheimer’s Disease

  摘要：

  Novel quinazolin-4-one derivatives containing a hydroxamic acid moiety were designed and synthesized. All compounds were subjected to histone deacetylase (HDAC) enzymatic assays to identify selective HDAC6 inhibitors with nanomolar IC50 values. (E)-3-(2-Ethyl-7-fluoro-4-oxo-3-phenethyl-3,4-dihydroquinazolin-6-yl)-N-hydroxyacrylamide, 4h, NHis the most potent HDAC6 inhibitor (IC50, 8 nM). In vitro, these compounds induced neurite outgrowth accompanied by growth-associated protein 43 expression, and they enhanced the synaptic activities of PC12 and SH-SY5Y neuronal cells without producing toxic or mitogenic effects. Several of the compounds dramatically increased nonhistone protein acetylation, specifically of g-tubulin. Some of the more potent HDAC6 inhibitors decreased zinc-mediated beta-amyloid aggregation in vitro. N-Hydroxy-3-(2-methyl-4-oxo-3-phenethyl-3,4-dihydroquinazolin-7-yl)-acrylarnide, 3f, the most promising drug candidate, selectively inhibits HDAC6 (IC50,29 nM), practically does not affect human ether-a-go-go-related membrane channel activity (IC50 >10 mu M) or cytochrome P450 activity (IC50 >63 mu M) in vitro, and significantly improves learning-based performances of mice with beta-amyloid-induced hippocampal lesions.

  DOI：

  10.1021/jm400564j
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯-N-苯基苯甲酰胺 在 对甲苯磺酸一水合物 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 7-氯-2-甲基-3-苯基喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  PEG-400杂芳烃的无金属CH甲基化和乙酰化

  摘要：

  从可再生和廉价来源产生甲基碳来源具有挑战性。在本文中，我们通过使用不同的起始原料调整反应条件，首次描述了在O 2和TsOH·H 2 O下使用PEG-400进行氮杂杂芳烃甲基化和乙酰化的新颖而有效的途径。当前协议的关键特征是在无金属条件下具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围的氧化性C–O和C–C键断裂。通过一锅法证明了所设计方法的潜在适用性，可用于合成中枢神经系统（CNS）抑制剂和抗惊厥药物分子。

  DOI：

  10.1039/d0gc01183e

文献信息

• Visible-light induced copper(<scp>i</scp>)-catalyzed oxidative cyclization of <i>o</i>-aminobenzamides with methanol and ethanol <i>via</i> HAT
  作者：Mandapati Bhargava Reddy、Kesavan Prasanth、Ramasamy Anandhan

  DOI：10.1039/d0ob02234a

  日期：——

  The activation of the C(sp³)–H of MeOH via HAT for the synthesis of quinazolinones has been achieved using an in situ generated ligand–copper-superoxo complex under visible light.

  通过HAT直接激活甲醇的C(sp³)–H键，利用现场生成的配体–铜超氧化物复合物在可见光下成功合成喹唑啉酮。
• Iodine promoted dual oxidative C(sp³)–H amination of 2-methyl-3-arylquinazolin-4(3<i>H</i>)-ones: a facile route to 1,4-diarylimidazo[1,5-<i>a</i>]quinazolin-5(4<i>H</i>)-ones
  作者：Kavitha Donthiboina、Hari Krishna Namballa、Siddiq Pasha Shaik、Jagadeesh Babu Nanubolu、Nagula Shankaraiah、Ahmed Kamal

  DOI：10.1039/c7ob02677c

  日期：——

  of benzylamines and 2-methylquinazolin-4-(3H)-ones was developed to yield imidazo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-ones via dual C(sp3)–H amination under metal free conditions in a greener way using molecular oxygen as a terminal oxidant. This tandem transformation provides an efficient approach to construct various functionalized imidazo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-ones in a straightforward manner via a sequential

  苄胺和碘促进串联氧化缩合2-甲基-4-（3- ħ） -酮的开发是为了产量咪唑并[1,5-一个]喹唑啉-5（4 ħ） -酮通过双C（SP 3） -使用分子氧作为末端氧化剂，以更绿色的方式在无金属条件下进行氨化反应。这种串联转化提供了一种有效的方法，可以通过连续的胺化-氧化-环化-芳构化以直接的方式直接构建各种功能化的咪唑并[1,5 - a ]喹唑啉-5（4 H）- 。
• Electrochemical dual oxidative C(sp3)–H amination: switchable synthesis of imidazo-fused quinazolinones
  作者：Chengbin Du、Yan Zhang、Tong Li、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/d4cc00994k

  日期：——

  An efficient electrochemical dual C(sp3)–H amination was developed under metal-free and chemical oxidant-free conditions. A series of imidazo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-ones and 5-oxo-4,5-dihydroimidazo[1,5-a]quinazoline-3-carbonitriles can be obtained in high yields and the product distribution can be modulated by virtue of this method. The reaction mechanism was investigated and the corresponding intermediates

  在无金属和无化学氧化剂的条件下开发了一种高效的电化学双C(sp 3 )–H胺化反应。可以高产率得到一系列咪唑并[1,5- a ]喹唑啉-5( 4H )-酮和5-氧代-4,5-二氢咪唑并[1,5- a ]喹唑啉-3-甲腈。可以借助该方法来调节产品分布。考察了反应机理并研究了相应的中间体。该反应具有底物范围广、产物分布可控、条件温和、制备规模化等特点。