Nα-fluorenylmethyloxycarbonyl-DL-1-naphthylalanine | 176036-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Nα-fluorenylmethyloxycarbonyl-DL-1-naphthylalanine
• 英文别名: Fmoc-3-(1-naphthyl)alanine；2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-naphthalen-1-ylpropanoic acid
• CAS: 176036-48-9
• 化学式: C₂₈H₂₃NO₄
• 分子量: 437.495
• InChiKey: ORWNVJDLEMVDLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  690.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-fluorenylmethyloxycarbonyl-DL-1-naphthylalanine 、 2-(4-Bromophenyl)sulfanyl-5-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide 在 N-乙基吗啉 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS
  [FR] DERIVES DE BENZIMIDAZOLE ET LEUR APPLICATION COMME INHIBITEURS DE LA PEPTIDE-DEFORMYLASE

  摘要：

  通用公式（I）的苯并咪唑化合物及其药用可接受的盐或酯是肽变形酶抑制剂，在治疗或预防涉及肽变形酶的感染和其他疾病方面具有用处，特别是在治疗细菌和寄生虫感染方面，例如完全或部分由属于葡萄球菌、肠球菌、链球菌、流感嗜血杆菌、嗜莫克菌、大肠杆菌、支原体、支原体、假单胞菌、沙眼衣原体、立克次体、克雷伯菌、志贺菌、沙门氏菌、百白破杆菌、梭菌、幽门螺杆菌、空肠弯曲菌、军团菌或莫拉克细菌引起的感染。

  公开号：

  WO2005037272A1
• 作为产物：
  描述：

  DL-3-(1-萘基)-L-丙氨酸 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到Nα-fluorenylmethyloxycarbonyl-DL-1-naphthylalanine
  参考文献：
  名称：

  The 1- and 2-Naphthylalanine Analogs of Oxytocin and Vasopressin

  摘要：

  使用p-甲基苯甲胺树脂的固相技术合成了催产素的四个类似物和加压素的四个类似物，其中包括非编码氨基酸L-或D-和1-或2-萘氨酸以及D-同型精氨酸。合成的八个类似物分别为[L-1-Nal2]催产素，[D-1-Nal2]催产素，[L-2-Nal2]催产素，[D-2-Nal2]催产素，[L-1-Nal2，D-Har8]加压素，[D-1-Nal2，D-Har8]加压素，[L-2-Nal2，D-Har8]加压素和[D-2-Nal2，D-Har8]加压素。所有八种类似物在体内外均被发现为子宫收缩抑制剂。具有2-萘氨酸的类似物比具有1-萘氨酸的类似物更强的抑制作用，特别是在加压素系列中。具有1-萘氨酸的类似物在压力试验中没有活性，而具有2-萘氨酸的类似物是弱的压力抑制剂。

  DOI：

  10.1135/cccc19952170

文献信息

• [EN] LINEAR ASSEMBLIES BRANCHED ASSEMBLIES, MACROCYCLES AND COVALENT BUNDLES OF FUNCTIONALIZED BIS-PEPTIDES<br/>[FR] ENSEMBLES LINÉAIRES, ENSEMBLES RAMIFIÉS, MACROCYCLES ET FAISCEAUX COVALENTS DE BIS-PEPTIDES FONCTIONNALISÉS
  申请人：UNIV TEMPLE

  公开号：WO2012158200A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  Provided is a macromolecule comprising two or more functionalized bis-peptides connected by one or more linkers, and methods of making thereof. In some embodiments, the functionalized bis-peptides are covalently attached to one or more functionalized bis-peptides to form linear strings of functionalized bis-peptides, macrocycles of functionalized bis-peptides, three-dimensional networks of functionalized bis-peptides, and combinations of any of these. Also provided is a macromolecule comprising two or more bis-peptides connected by one or more linkers, and methods of making thereof. In some embodiments, the bis-peptides comprise non-functionalized bis-peptides, functionalized bis-peptides or a combination of both functionalized and non-functionalized bis-peptides. In some embodiments, the bis-peptides are covalently attached to one or more bis-peptides to form linear strings of bis-peptides, macrocycles of bis-peptides, three-dimensional networks of bis-peptides, and combinations of any of these.

  提供的是一种大分子，包括由两个或更多个经功能化的双肽通过一个或多个连接物连接在一起，并制备方法。在某些实施例中，经功能化的双肽被共价地连接到一个或多个经功能化的双肽上，形成经功能化的双肽的线性链、经功能化的双肽的大环、经功能化的双肽的三维网络，以及这些的任意组合。还提供了一种大分子，包括由两个或更多个双肽通过一个或多个连接物连接在一起，并制备方法。在某些实施例中，双肽包括非功能化的双肽、经功能化的双肽或经功能化和非功能化双肽的组合。在某些实施例中，双肽被共价地连接到一个或多个双肽上，形成双肽的线性链、双肽的大环、双肽的三维网络，以及这些的任意组合。
• The 1- and 2-Naphthylalanine Analogs of Oxytocin and Vasopressin
  作者：Zdenko Procházka、Jiřina Slaninová

  DOI：10.1135/cccc19952170

  日期：——

  Solid phase technique on p-methylbenzhydrylamine resin was used for the synthesis of four analogs of oxytocin and four analogs of vasopressin with the non-coded amino acids L- or D- and 1- or 2-naphthylalanine and D-homoarginine. [L-1-Nal2]oxytocin, [D-1-Nal2]oxytocin, [L-2-Nal2]oxytocin, [D-2-Nal2]oxytocin, [L-1-Nal2, D-Har8]vasopressin, [D-1-Nal2, D-Har8]vasopressin, [L-2-Nal2, D-Har8]vasopressin and [D-2-Nal2, D-Har8]vasopressin were synthesized. All eight analogs were found to be uterotonic inhibitors in vitro and in vivo. Analogs with 2-naphthylalanine are stronger inhibitors, particularly in the vasopressin series than the analogs with 1-naphthylalanine. Analogs with 1-naphthylalanine have no activity in the pressor test, analogs with 2-naphthylalanine are weak pressor inhibitors.

  使用p-甲基苯甲胺树脂的固相技术合成了催产素的四个类似物和加压素的四个类似物，其中包括非编码氨基酸L-或D-和1-或2-萘氨酸以及D-同型精氨酸。合成的八个类似物分别为[L-1-Nal2]催产素，[D-1-Nal2]催产素，[L-2-Nal2]催产素，[D-2-Nal2]催产素，[L-1-Nal2，D-Har8]加压素，[D-1-Nal2，D-Har8]加压素，[L-2-Nal2，D-Har8]加压素和[D-2-Nal2，D-Har8]加压素。所有八种类似物在体内外均被发现为子宫收缩抑制剂。具有2-萘氨酸的类似物比具有1-萘氨酸的类似物更强的抑制作用，特别是在加压素系列中。具有1-萘氨酸的类似物在压力试验中没有活性，而具有2-萘氨酸的类似物是弱的压力抑制剂。
• Monomethylvaline Compounds Having Phenylalanine Side-Chain Replacements at the C-Terminus
  申请人：Doronina Svetlana O.

  公开号：US20090018086A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  Auristatin peptide analogs of MeVal-Val-Dil-Dap-Phe (MMAF) are provided having C-terminal phenylalanine residue side chain replacements or modifications which are provided alone or attached to ligands through various linkers. The related conjugates can target specific cell types to provide therapeutic benefit.

  提供了MeVal-Val-Dil-Dap-Phe（MMAF）的Auristatin肽类类似物，其中包括C-末端苯丙氨酸残基侧链替换或修饰，这些类似物可以单独提供或通过各种连接剂连接到配体上。相关的结合物可以针对特定细胞类型，提供治疗效果。
• MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITION OF TUMOR NECROSIS FACTOR ALPHA
  申请人：Lee Jinbo

  公开号：US20100152099A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The invention provides macrocyclic compounds and methods for their synthesis and use. In particular, the invention provides macrocyclic compounds that modulate the activity of tumor necrosis factor alpha and/or are useful in the treatment of medical conditions, such as, rheumatoid arthritis, psoriasis, and asthma.

  该发明提供了大环化合物及其合成和使用方法。具体而言，该发明提供了调节肿瘤坏死因子α活性和/或用于治疗医学状况（如类风湿性关节炎、银屑病和哮喘）的大环化合物。
• Small molecule conjugates for intracellular delivery of nucleic acids
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20140135380A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The invention provides use of novel compounds for delivery of nucleic acids, and conjugates of these compounds with nucleic acids. Further novel design criteria for chemically stabilized siRNA particular useful when covalently attached to said compounds and co-administered with a delivery polymer to achieve mRNA knock down in vivo are disclosed therein.

  本发明提供了一种使用新化合物进行核酸传递的方法，并提供了这些化合物与核酸的结合物。此外，还揭示了一种新的设计标准，用于化学稳定的siRNA，当与该化合物共价结合并与传递聚合物共同给予时，可在体内实现mRNA靶向下调。