N-benzyl-N-methyldithiocarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-methyldithiocarbamate
• 英文别名: N-methylbenzyldithiocarbamate；benzylmethyldithiocarbamate；N-benzyl-N-methylcarbamodithioate
• 化学式: C₉H₁₀NS₂
• 分子量: 196.317
• InChiKey: KVRJHAJGPHILSK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-methyldithiocarbamate 在 C₁₀H₂₄N₄⁽²⁺⁾*F₅S^(1-)*F^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl(methyl)carbamothioyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  无金属 SF6 活化：一种新的基于 SF5 的试剂可实现脱氧氟化和五氟硫酰化反应

  摘要：

  一种新的试剂通过在蓝色 LED 照射下用市售的四（二甲氨基）乙烯 (TDAE)对 SF 6进行 2 电子活化而设计。这种新型 SF 5基试剂的多功能性已被证明可用于 CO 2的脱氧氟化和 CS 2的氟化脱硫，从而提供有用的氟化胺。此外，SF 5 Cl 可以在温和的条件下由试剂I生成，允许烯烃和炔烃的氯代五氟硫烷基化。

  DOI：

  10.1002/anie.202204623
• 作为产物：
  描述：

  以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 、 N-benzyl-N-methyldithiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  Bond; Hendrickson; Martin, Inorganic Chemistry, 1983, vol. 22, # 23, p. 3440 - 3446

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and synthesis of C-12 dithiocarbamate andrographolide analogues as an anticancer agent
  作者：Patcharee Arsakhant、Uthaiwan Sirion、Arthit Chairoungdua、Kanoknetr Suksen、Pawinee Piyachaturawat、Apichart Suksamrarn、Rungnapha Saeeng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127263

  日期：2020.7

  A series of 21 new analogues of C-12 dithiocarbamate andrographolide was designed and synthesized from natural andrographolide isolated from a common Thai plant, Andrographis paniculata. The reaction used to manipulate the andrographolide scaffold was conducted in one pot under mild reaction conditions. This avoided toxic catalysts and gave nearly quantitative yields of new analogues, generally without by-products and can be easily scaled -up for industrial processing. All new analogues were evaluated against nine cancer cell lines, some analogues exhibited greater selective cytotoxic activity to MCF-7 cancer cell than that of the parent andrographolide and cancer drugs.