<3.3>metaparacyclophane-2,11-dione | 85892-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: <3.3>metaparacyclophane-2,11-dione
• 英文别名: [3.3]metaparacyclophane-2,11-dione；Tricyclo[11.2.2.15,9]octadeca-1(16),5(18),6,8,13(17),14-hexaene-3,11-dione
• CAS: 85892-27-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: QQYCLYAGXREFIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3.3>metaparacyclophane-2,11-dione 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到三环[9.2.2.1(4,8)]十六碳-4,6,8(16),11,13,14-六烯
  参考文献：
  名称：

  通过光脱羰从 [3.3]Cyclophane-2,11-diones 合成 [2.2]Cyclophanes 和 [3.2]Cyclophanes 的替代通用合成路线，以及 [3.2]Metacyclophanes 的结构研究

  摘要：

  [3.3] 环烷-2,11-二酮的光脱羰，很容易通过 TosMIC 偶联制备，以高产率提供 [2.2] 环烷。该方法还利用[3.2]环芳-2-酮的光化学反应以逐步方式进行这一事实，提供了[3.2]环芳-2-酮的通用合成方法。因此，可以从常见的前体 [3.3] 环烷-2,11-二酮制备一系列 [2.2] 环烷、[3.2] 环烷和 [3.3] 环烷。与 [3.3] 环芳烃的首选顺式几何结构形成鲜明对比的是，[3.2] 环芳烃采用反几何结构，并且通过变温 1 H NMR 光谱观察到芳环反转过程。在结晶状态下，尽管桥长不对称，但反[3.2]环芳烃的两个芳环几乎平行；

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2487::aid-ejoc2487>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  盐酸 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KUROSAWA, KAZUNORI;SUENAGA, MASAHIKO;INAZU, TAKAHIKO;YOSHINO, TAMOTSU, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 50, 5335-5338

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A facile synthesis of [3ncyclophanes, in which aromatic rings are connected with -CH2CO-CH2- bridges
  作者：Kazunori Kurosawa、Masahiko Suenaga、Takahiko Inazu、Tamotsu Yoshino

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85832-3

  日期：1982.1

  The title compounds, I, were synthesized by the dialkylation of TosMIC, II, with appropriate bis (halomethyl) compounds, III, under phase-transfer condition, followed by acid hydrolysis.

  在相转移条件下，通过将TosMIC，II与适当的双（卤甲基）化合物III进行二烷基化，合成标题化合物I，然后进行酸水解。
• A new synthetic method of [2.2]cyclophanes from [3.3]cyclophane-2, 11-diones via photodecarbonylation
  作者：Hajime Isaji、Katsuya Sako、Hiroyuki Takemura、Hitoshi Tatemitsu、Teruo Shinmyozu

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00716-3

  日期：1998.6

  Photoirradiation of [3.3]cyclophane-2,11-diones with a high-pressure Hg lamp in benzene provides the corresponding [2.2]cyclophanes in high yields along with [3.2]-cyclophane-2-ones. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.