H-Tyr-c[Cys-His-D-Phe-Arg-Trp-Asn-AlaPhe-Cys]-Tyr-NH₂

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: H-Tyr-c[Cys-His-D-Phe-Arg-Trp-Asn-AlaPhe-Cys]-Tyr-NH₂
• 英文别名: (4R,7S,10S,13S,16S,19S,22R,25S,28R)-N-[(2S)-1-amino-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]-28-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-13-(2-amino-2-oxoethyl)-7,22-dibenzyl-19-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-25-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-16-(1H-indol-3-ylmethyl)-10-methyl-6,9,12,15,18,21,24,27-octaoxo-1,2-dithia-5,8,11,14,17,20,23,26-octazacyclononacosane-4-carboxamide
• 化学式: C₇₂H₈₇N₁₉O₁₄S₂
• 分子量: 1506.73
• InChiKey: VEIBXMZRLHAMLO-LANMVBEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  107
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  603
• 氢给体数：
  19
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  H-Tyr-Cys-His-D-Phe-Arg-Trp-Asn-Ala-Phe-Cys-Tyr-NH₂ 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 H-Tyr-c[Cys-His-D-Phe-Arg-Trp-Asn-AlaPhe-Cys]-Tyr-NH₂
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑环作为嵌合AGRP-黑皮质素肽中的二硫键模拟物：设计，合成和功能表征

  摘要：

  黑皮质素系统参与复杂的生理功能的调节，包括能量和体重的动态平衡，进食行为，炎症，性功能，色素沉着和外分泌腺功能。属于G蛋白偶联受体（GPCR）超家族的五个黑皮质素受体由内源性表达的激动剂和拮抗剂调节。这项研究的目的是探讨取代嵌合AGRP-黑皮质素肽Tyr-c [Cys-His- d -Phe-Arg-Trp-Asn-Ala-Phe-Cys] -Tyr-NH 2的潜力。（1）具有1,2,3-三唑部分。设计，合成了一系列1,2,3-三唑桥连的拟肽，并对小鼠黑皮质素受体进行了药理学评估。配体具有纳摩尔至微摩尔的激动剂cAMP信号传导能力。一个关键发现是肽1中的二硫键可以被单三唑环取代，而对黑皮质素受体的功能活性影响最小。所述1,5-二取代的三唑桥连的肽6表明等效的功能活性在mMC3R和适度的5倍的mMC4R相比，这些的降低激动剂效力1。有趣的是，三唑环的1，4-和1，5-二取代异构体在受体亚型上

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.7b00422

文献信息

• 1,2,3-Triazole Rings as a Disulfide Bond Mimetic in Chimeric AGRP-Melanocortin Peptides: Design, Synthesis, and Functional Characterization
  作者：Srinivasa R. Tala、Anamika Singh、Cody J. Lensing、Sathya M. Schnell、Katie T. Freeman、James R. Rocca、Carrie Haskell-Luevano

  DOI：10.1021/acschemneuro.7b00422

  日期：2018.5.16

  The ligands possessed nanomolar to micromolar agonist cAMP signaling potency. A key finding was that the disulfide bond in peptide 1 can be replaced with the monotriazole ring with minimal effect on the functional activity at the melanocortin receptors. The 1,5-disubstituted triazole-bridged peptide 6 showed equipotent functional activity at the mMC3R and modest 5-fold decreased agonist potency at the

  黑皮质素系统参与复杂的生理功能的调节，包括能量和体重的动态平衡，进食行为，炎症，性功能，色素沉着和外分泌腺功能。属于G蛋白偶联受体（GPCR）超家族的五个黑皮质素受体由内源性表达的激动剂和拮抗剂调节。这项研究的目的是探讨取代嵌合AGRP-黑皮质素肽Tyr-c [Cys-His- d -Phe-Arg-Trp-Asn-Ala-Phe-Cys] -Tyr-NH 2的潜力。（1）具有1,2,3-三唑部分。设计，合成了一系列1,2,3-三唑桥连的拟肽，并对小鼠黑皮质素受体进行了药理学评估。配体具有纳摩尔至微摩尔的激动剂cAMP信号传导能力。一个关键发现是肽1中的二硫键可以被单三唑环取代，而对黑皮质素受体的功能活性影响最小。所述1,5-二取代的三唑桥连的肽6表明等效的功能活性在mMC3R和适度的5倍的mMC4R相比，这些的降低激动剂效力1。有趣的是，三唑环的1，4-和1，5-二取代异构体在受体亚型上