2-(2,4-difluorophenyl)-3-(methyl-[3-(4-nitrophenoxy)propyl]amino)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol | 1146681-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-difluorophenyl)-3-(methyl-[3-(4-nitrophenoxy)propyl]amino)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
• 英文别名: 2-(2,4-Difluorophenyl)-1-[methyl-[3-(4-nitrophenoxy)propyl]amino]-3-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
• CAS: 1146681-15-3
• 化学式: C₂₁H₂₃F₂N₅O₄
• 分子量: 447.442
• InChiKey: HBIBSGLTPOUXJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-difluorophenyl)-3-(methyl-[3-(4-nitrophenoxy)propyl]amino)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以95.5%的产率得到3-([3-(4-aminophenoxy)propyl](methyl)amino)-2-(2,4-difluorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  配体支持的同源性建模改进的羊毛甾醇14α-脱甲基酶模型：通过虚拟筛选和Azole优化进行验证

  摘要：

  羊毛甾醇14α-脱甲基酶（CYP51）是抗真菌药物的重要靶标。通过配体支持的同源性建模和分子动力学模拟，构建了白色念珠菌CYP51的改进三维模型（CACYP51）。通过在小型虚拟屏幕中的性能来评估所构建模型的准确性。结果表明，该模型有效区分了已知的CYP51抑制剂，并且比我们以前的CACYP51模型表现更好。CACYP51的活性位点通过多拷贝同时搜索（MCSS）计算来表征。基于MCSS的结果，设计并合成了一系列新型的唑类，它们在体外具有良好的广谱抗真菌活性。MIC 80这些化合物中的四种对白色念珠菌的抗药性值为0.001μgmL -1，表明它们是发现新型抗真菌剂的有前途的线索。

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900468
• 作为产物：
  描述：

  N-<3-(4-nitrophenoxy)propyl>methylamine 、 1-[2-(2,4-difluorophenyl)-2,3-epoxypropyl]-1H-1,2,4-triazole methanesulfonate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(2,4-difluorophenyl)-3-(methyl-[3-(4-nitrophenoxy)propyl]amino)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  配体支持的同源性建模改进的羊毛甾醇14α-脱甲基酶模型：通过虚拟筛选和Azole优化进行验证

  摘要：

  羊毛甾醇14α-脱甲基酶（CYP51）是抗真菌药物的重要靶标。通过配体支持的同源性建模和分子动力学模拟，构建了白色念珠菌CYP51的改进三维模型（CACYP51）。通过在小型虚拟屏幕中的性能来评估所构建模型的准确性。结果表明，该模型有效区分了已知的CYP51抑制剂，并且比我们以前的CACYP51模型表现更好。CACYP51的活性位点通过多拷贝同时搜索（MCSS）计算来表征。基于MCSS的结果，设计并合成了一系列新型的唑类，它们在体外具有良好的广谱抗真菌活性。MIC 80这些化合物中的四种对白色念珠菌的抗药性值为0.001μgmL -1，表明它们是发现新型抗真菌剂的有前途的线索。

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900468

文献信息

• Improved Model of Lanosterol 14α-Demethylase by Ligand-Supported Homology Modeling: Validation by Virtual Screening and Azole Optimization
  作者：Chunquan Sheng、Wenya Wang、Xiaoying Che、Guoqiang Dong、Shengzheng Wang、Haitao Ji、Zhenyuan Miao、Jianzhong Yao、Wannian Zhang

  DOI：10.1002/cmdc.200900468

  日期：——

  Lanosterol 14α‐demethylase (CYP51) is an important target for antifungal drugs. An improved three‐dimensional model of CYP51 from Candida albicans (CACYP51) was constructed by ligand‐supported homology modeling and molecular dynamics simulations. The accuracy of the constructed model was evaluated by its performance in a small‐scale virtual screen. The results show that known CYP51 inhibitors were

  羊毛甾醇14α-脱甲基酶（CYP51）是抗真菌药物的重要靶标。通过配体支持的同源性建模和分子动力学模拟，构建了白色念珠菌CYP51的改进三维模型（CACYP51）。通过在小型虚拟屏幕中的性能来评估所构建模型的准确性。结果表明，该模型有效区分了已知的CYP51抑制剂，并且比我们以前的CACYP51模型表现更好。CACYP51的活性位点通过多拷贝同时搜索（MCSS）计算来表征。基于MCSS的结果，设计并合成了一系列新型的唑类，它们在体外具有良好的广谱抗真菌活性。MIC 80这些化合物中的四种对白色念珠菌的抗药性值为0.001μgmL -1，表明它们是发现新型抗真菌剂的有前途的线索。