2,2,2-trifluoro-N-(5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)acetamide | 1374756-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-n-(5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)acetamide
• CAS: 1374756-61-2
• 化学式: C₈H₉F₃N₄O
• 分子量: 234.181
• InChiKey: HZJLCYBETGEDDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',5'-dichloro-3,5-dimethyl-2,4'-bipyridine 、 2,2,2-trifluoro-N-(5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)acetamide 在 cesium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以26%的产率得到N-(7-(5'-chloro-3,5-dimethyl-2,4'-bipyridin-2'-yl)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEDGEHOG PATHWAY SIGNALING INHIBITORS AND THERAPEUTIC APPLICATIONS THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE LA VOIE SIGNALISATION HEDGEHOG ET LEURS APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  刺猬（Hh）信号通路是一条在胚胎发育过程中调节图案形成、生长和细胞迁移的通路，但在成年后仅限于组织维护和修复。抑制性通路组分的突变失活导致刺猬信号通路的成熟配体无关激活，导致基底细胞癌和髓母细胞瘤等癌症的发生。刺猬信号的配体依赖性激活参与前列腺癌、胰腺癌、乳腺癌和血液癌的发生。因此，抑制异常的刺猬信号代表了一种有前途的新型抗癌疗法。该发明提供了一种抑制刺猬通路信号的化合物I的新分子，并为治疗恶性肿瘤（基底细胞癌、髓母细胞瘤、胶质母细胞瘤、非小细胞肺癌、前列腺癌、胰腺癌、血液癌、间叶细胞癌等）、预防肿瘤再生长、增强放疗和化疗的敏感性以及其他疾病（炎症、纤维化和免疫紊乱）的治疗应用。

  公开号：

  WO2014113191A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(imidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)acetamide 在 钯 氢气 、 甲醇 、 silica gel 、 二氯甲烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以to provide the title compound as a white solid (1.3 g, 24.6%)的产率得到2,2,2-trifluoro-N-(5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  HEDGEHOG PATHWAY SIGNALING INHIBITORS AND THERAPEUTIC APPLICATIONS THEREOF

  摘要：

  刺猬（Hh）信号通路是一种在胚胎发育期间调节模式、生长和细胞迁移的通路，但在成年后仅限于组织维护和修复。抑制通路成分的突变失活导致Hh信号通路的构成性配体无关激活，导致基底细胞癌和髓母细胞瘤等癌症。Hh信号的配体依赖性激活涉及前列腺癌、胰腺癌、乳腺癌和一些血液癌症。因此，抑制异常的Hh信号是一种有前途的新型抗癌治疗方法。本发明提供了公式I的新型分子，可以抑制刺猬通路信号，并提供治疗恶性肿瘤（基底细胞癌、髓母细胞瘤、胶质母细胞瘤、非小细胞肺癌、前列腺癌、胰腺癌、血液癌症、间叶癌症等），预防肿瘤再生长，增强放化疗的敏感性，以及与刺猬信号相关的其他疾病（炎症、纤维化和免疫障碍）的治疗应用。

  公开号：

  US20160024095A1

文献信息

• 3-Amino-4-phenylbutanoic acid derivatives as dipeptidyl peptidase inhibitors for the treatment or prevention of diabetes
  申请人：Duffy L Joseph

  公开号：US20060052382A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  The present invention is directed to 3-amino-4-phenylbutanoic acid derivatives which are inhibitors of the dipeptidyl peptidase-IV enzyme (“DP-IV inhibitors”) and which are useful in the treatment or prevention of diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved, such as diabetes and particularly type 2 diabetes. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved.

  本发明涉及3-氨基-4-苯基丁酸衍生物，它们是二肽酶IV酶（“DP-IV抑制剂”）的抑制剂，对于涉及二肽酶IV酶的疾病，如糖尿病，特别是2型糖尿病的治疗或预防有用。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及这些化合物和组合物在涉及二肽酶IV酶的这类疾病的预防或治疗中的使用。
• Scaffold hopping approach to a new series of smoothened antagonists
  作者：Wenfeng Lu、Delong Geng、Zhijian Sun、Zhaohui Yang、Haikuo Ma、Jiyue Zheng、Xiaohu Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.03.079

  日期：2014.5

  The hedgehog (Hh) signaling pathway is a key regulator during embryonic development, while in adults, it has limited functions such as stem cell maintenance and tissue repair. The aberrant activity of the Hh signaling in adults has been linked to numerous human cancers. Inhibition of Hh signaling therefore represents a promising approach toward novel anticancer therapies. The Smoothened (Smo) receptor mediates Hh signaling. Here we report a new series of Smo antagonists which were obtained by a scaffold hopping strategy. Compounds from this new scaffold demonstrated decent inhibition of Hh pathway signaling. The new scaffold can serve as a starting point for further optimization. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9695178B2
  申请人：——

  公开号：US9695178B2

  公开（公告）日：2017-07-04