3-methyl-4-methylene-5-(2-nitrophenyl)-4,5-dihydroisoxazole-2-oxide | 1262135-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-methylene-5-(2-nitrophenyl)-4,5-dihydroisoxazole-2-oxide
• 英文别名: 3-Methyl-4-methylidene-5-(2-nitrophenyl)-2-oxido-1,2-oxazol-2-ium
• CAS: 1262135-06-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• 分子量: 234.211
• InChiKey: CGXJCPQFGRSBIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-methylene-5-(2-nitrophenyl)-4,5-dihydroisoxazole-2-oxide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以54%的产率得到3-bromo-1-(2-nitrophenyl)propane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  环己烯融合的异恶唑啉N-氧化物的卤离子介导的CC键裂解

  摘要：

  由N-溴丁二酰亚胺（NBS）和三氯异氰尿酸（TCCA）介导的与环己烯环稠合的异恶唑啉N-氧化物的CC键裂解的协议，导致长链二酮-卤代腈的产生描述了骨架。该转化通过形成一氧化氮中间体而发生。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200217
• 作为产物：
  描述：

  3-[hydroxy-(2-nitrophenyl)methyl]but-3-en-2-one 在 吡啶 、 羟基甲苯磺酰碘苯 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-methyl-4-methylene-5-(2-nitrophenyl)-4,5-dihydroisoxazole-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯（HTIB）介导的氧化性N-O偶联合成异恶唑啉N-氧化物

  摘要：

  描述了一种由HTIB介导的氧化性N-O偶联策略，用于从β-羟基酮肟合成某些异恶唑啉N-氧化物衍生物，以及对在两种不同溶剂中进行N-O偶联效率的比较研究。提出了一种可行的转换机制。

  DOI：

  10.1021/jo1018393

文献信息

• Synthesis of Isoxazoline <i>N</i>-Oxides via [Hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (HTIB)-Mediated Oxidative N−O Coupling
  作者：Mustafa J. Raihan、Veerababurao Kavala、Pateliya Mujjamil Habib、Qiao-Zhi Guan、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1021/jo1018393

  日期：2011.1.21

  An HTIB mediated oxidative N−O coupling strategy for the synthesis of some isoxazoline N-oxide derivatives from β-hydroxyketoximes is described, along with a comparative study of the efficiency of N−O coupling in two different solvents. A plausible mechanism for the conversion is proposed.

  描述了一种由HTIB介导的氧化性N-O偶联策略，用于从β-羟基酮肟合成某些异恶唑啉N-氧化物衍生物，以及对在两种不同溶剂中进行N-O偶联效率的比较研究。提出了一种可行的转换机制。
• The Halonium Ion-Mediated CC Bond Cleavage of Cyclohexene-Fused Isoxazoline N-Oxides
  作者：Mustafa J. Raihan、Veerababurao Kavala、Qiao-Zhi Guan、Chun-Wei Kuo、Sunil Kataria、Shifali Shishodia、Donala Janreddy、Pateliya Mujjamil Habib、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/adsc.201200217

  日期：2012.8.13

  A protocol for the N-bromosuccinimide (NBS)- and trichloroisocyanuric acid (TCCA)-mediated cleavage of the CC bond of isoxazoline N-oxides, fused with a cyclohexene ring, leading to the production of a long-chain diketo-halo-nitrile skeleton is described. The conversion occurs via the formation of a nitric oxide intermediate.

  由N-溴丁二酰亚胺（NBS）和三氯异氰尿酸（TCCA）介导的与环己烯环稠合的异恶唑啉N-氧化物的CC键裂解的协议，导致长链二酮-卤代腈的产生描述了骨架。该转化通过形成一氧化氮中间体而发生。