1,2,9,10-Tetramethoxy-6H,7H-dibenzo[de,g]quinolin-5-one | 154922-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: 1,2,9,10-Tetramethoxy-6H,7H-dibenzo[de,g]quinolin-5-one
• 英文别名: 4,5,15,16-Tetramethoxy-10-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2,4,6,9(17),12,14-heptaen-11-one
• CAS: 154922-74-4
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₅
• 分子量: 353.375
• InChiKey: KCXYUWDYWJPKTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,9,10-Tetramethoxy-6H,7H-dibenzo[de,g]quinolin-5-one 在 sodium hydroxide 、 氧气 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 norpontevedrine
  参考文献：
  名称：

  自由基环化成磷灰石。一种新的有效的全合成阿佛啡青霉素和4,5-二氧杂卟啉甲硼替芬碱，以及第一个全合成的5-氧杂卟啉。

  摘要：

  我们描述了溴苄基异喹啉和苄基异喹啉-3-酮的自由基环化作用，它们分别提供了磷灰石或新颖的5-氧杂卟啉和5-氧杂二氢卟啉。后一种化合物的氧化为4，5-二氧杂卟啉提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85073-0
• 作为产物：
  描述：

  1-(2'-bromo-4',5'-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline-3-one 在 n-butyl tin hydride 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到1,2,9,10-tetramethoxy-6a,7-dehydro-5-oxonoraporphine
  参考文献：
  名称：

  自由基环化成磷灰石。一种新的有效的全合成阿佛啡青霉素和4,5-二氧杂卟啉甲硼替芬碱，以及第一个全合成的5-氧杂卟啉。

  摘要：

  我们描述了溴苄基异喹啉和苄基异喹啉-3-酮的自由基环化作用，它们分别提供了磷灰石或新颖的5-氧杂卟啉和5-氧杂二氢卟啉。后一种化合物的氧化为4，5-二氧杂卟啉提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85073-0

文献信息

• Radical cyclization to aporphines. A new, efficient total synthesis of the aporphine glaucine and the 4,5-dioxoaporphine pontevedrine, and the first total synthesis of 5-oxoaporphines.
  作者：Juan C. Estévez、M.Carmen Villaverde、Ramón J. Estévez、Luis Castedo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85073-0

  日期：1994.2

  We describe the radical cyclization of bromobenzylisoquinolines and benzylisoquinolin-3-ones, which afford aporphines or the novel 5-oxoaporphines and 5-oxodehydroaporphines respectively. Oxidation of the latter compounds provides a new route to 4,5-dioxoaporphines.

  我们描述了溴苄基异喹啉和苄基异喹啉-3-酮的自由基环化作用，它们分别提供了磷灰石或新颖的5-氧杂卟啉和5-氧杂二氢卟啉。后一种化合物的氧化为4，5-二氧杂卟啉提供了一条新途径。
• Estevez, Juan C.; Villaverde, M. Carmen; Estevez, Ramon J., Heterocycles, 1994, vol. 38, # 1, p. 1 - 4
  作者：Estevez, Juan C.、Villaverde, M. Carmen、Estevez, Ramon J.、Castedo, Luis

  DOI：——

  日期：——