N-nitrozo(m-hydroxybenzyl)methylamine | 90271-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-nitrozo(m-hydroxybenzyl)methylamine
• 英文别名: 3-[(Methylnitrosoamino)methyl]phenol；N-[(3-hydroxyphenyl)methyl]-N-methylnitrous amide
• CAS: 90271-38-8
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: SSVAKCLQBHQZCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-nitrozo(m-hydroxybenzyl)methylamine 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 2-((2-(3-hydroxybenzyl)-2-methylhydrazineylidene)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  BE613443

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲基亚氨基-甲基)-苯酚 在 sodium cyanoborohydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-nitrozo(m-hydroxybenzyl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  N-亚硝基苄基甲胺羟基化和香豆素7-羟基化：大鼠食道微粒体和细胞色素P450 2A3和2A6酶的催化作用。

  摘要：

  N-亚硝基苄基甲胺（NBzMA）是大鼠中一种有效的选择性食道致癌物，可能是人类食道癌的病原体。像大多数亚硝胺一样，该亚硝胺必须被代谢活化才能发挥其致癌潜力。NBzMA可以通过P450催化的甲基或亚甲基羟基化来代谢；后者被认为是激活途径。据信食管对NBzMA诱导的肿瘤发生的敏感性至少部分归因于该组织中存在有效的P450催化剂。然而，尽管将近20年前曾报道过大鼠食道可催化NBzMA的亚甲基羟基化反应，但催化该反应的P450尚未确定。我们在这里报告人类P450 2A6和密切相关的肝外大鼠酶P450 2A3都有效地催化NBzMA亚甲基羟基化，表征为苯甲醛的形成。P450 2A3在该反应中的催化效率是P450 2A6的三倍，为7.6（K（m）= 0.63 +/- 0.18 microM，V（max）= 4.8 nmol min（-）（1）nmol P450（-）（1））相对于2.3（K（m）= 6.7

  DOI：

  10.1021/tx990128y