N-(3H-indazol-5-yl)-1-methyl-4-(pyridin-4-ylmethylamino)-1H-imidazole-5-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: N-(3H-indazol-5-yl)-1-methyl-4-(pyridin-4-ylmethylamino)-1H-imidazole-5-carboxamide
• 英文别名: N-(1H-indazol-5-yl)-3-methyl-5-(pyridin-4-ylmethylamino)imidazole-4-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₁₇N₇O
• 分子量: 347.379
• InChiKey: ALAAPXYHJJNKHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-5-甲腈 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 水 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 N-(3H-indazol-5-yl)-1-methyl-4-(pyridin-4-ylmethylamino)-1H-imidazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  邻位取代的吡咯类化合物作为VEGF受体1和2的选择性和双重抑制剂。

  摘要：

  我们已经开发了一系列对激酶VEGFR-1和VEGFR-2具有活性的新型有效的邻位取代的唑衍生物。确定了VEGFR-2的特异性和双重ATP竞争性抑制剂。激酶活性和选择性可以通过改变唑环上的芳酰胺基取代基来控制。最特异性的分子（17）对VEGFR-2的选择性是对VEGFR-1的10倍以上。在酶促和基于细胞的测定中，化合物的活性处于已报道的临床和开发候选药物（IC50 <100 nM）的活性范围内，包括诺华的PTK787（Vatalanib）。活性化合物跨Caco-2细胞单层的高渗透性（> 30x10（-5）cm / min）指示了口服给药后肠道吸收的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.087