3-((furan-2-ylmethyl)amino)propan-1-ol | 137788-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-((furan-2-ylmethyl)amino)propan-1-ol
• 英文别名: 3-[(Furan-2-ylmethyl)-amino]-propan-1-ol；3-(furan-2-ylmethylamino)propan-1-ol
• CAS: 137788-52-4
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• mdl: MFCD03725083
• 分子量: 155.197
• InChiKey: UCMRAPBPWXKDNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((furan-2-ylmethyl)amino)propan-1-ol 在 18-冠醚-6 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (1S*,8R*)-6-(furan-2-ylmethyl)-2-oxa-6-azabicyclo[6.1.0]-nonan-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过环丙烯的8-内-trig亲核环化手性中等规模环醚的模板化组装

  摘要：

  已经开发了一种通过用氧基亲核试剂将溴环丙烷分子内形式取代来对映富集八元杂环的有效方法。该反应通过反应性环丙烯中间体进行，该中间体经历快速的8-内-trig环化，仅提供顺式稠合的[6.1.0]双环产物。环丙烯中的四元手性中心控制最终产品中其他两个立体中心的构型。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03068
• 作为产物：
  描述：

  (2a) 3-((furan-2-ylmethylene)amino)propan-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.17h， 以7.5 g的产率得到3-((furan-2-ylmethyl)amino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于氧和硫的亲核试剂在溴环丙烷的形式亲核取代中的非对映选择性控制

  摘要：

  描述了基于氧和硫的亲核试剂对溴环丙烷的非对映收敛形式亲核取代。该反应通过原位形成高反应性的环丙烯中间体并随后通过应变的C═C键非对映选择性地添加亲核试剂而进行。已经证明了三种控制加成的非对映选择性的替代方法：（1）热力学驱动可烯丙基羧酰胺的差向异构化；（2）通过大取代基的空间控制；和（3）羧酰胺或羧酸酯官能团的导向作用。

  DOI：

  10.1021/jo200368a

文献信息

• Templated assembly of medium cyclic ethers via exo-trig nucleophilic cyclization of cyclopropenes
  作者：Bassam K. Alnasleh、Marina Rubina、Michael Rubin

  DOI：10.1039/c6cc02178f

  日期：——

  A novel method for the assembly of medium heterocycles via an intramolecular nucleophilic addition to cyclopropenes generated in situ from the corresponding bromocyclopropanes is described. The exo-trig nucleophilic cyclizations were...

  描述了一种通过分子内亲核加成反应从相应的溴环丙烷就地生成的环丙烯中组装中杂环的新方法。exo-trig亲核环化是...
• Continuous Reductive Amination of Biomass-Derived Molecules over Carbonized Filter Paper-Supported FeNi Alloy
  作者：Gianpaolo Chieffi、Max Braun、Davide Esposito

  DOI：10.1002/cssc.201500804

  日期：2015.11

  This paper reports the continuous reductive amination of different molecules, including biomass‐related compounds, over carbon‐supported FeNi nanoparticles obtained on the basis of inexpensive and abundant metal precursors and cellulose. A biorefinery case study for the preparation of pyrrolidones via acid‐catalyzed hydrolysis of glucose followed by reductive amination of the obtained levulinic acid

  本文报道了在廉价和丰富的金属前驱体和纤维素的基础上，通过碳负载的FeNi纳米颗粒对包括生物质相关化合物在内的不同分子进行的连续还原胺化。描述了通过酸催化葡萄糖水解制备吡咯烷酮，然后还原胺化所获得的乙酰丙酸的生物精炼厂案例研究。
• Simple synthesis of 3-(N-alkylamino)-1-propanols
  作者：O. I. Artyushin、P. V. Petrovskii、T. A. Mastryukova、M. I. Kabachnik

  DOI：10.1007/bf00960430

  日期：1991.9

  Various 3-(N-alkylamino)-l-propanols were obtained by the lithium aluminum hydride reduction of the products of the reaction of 3-amino-1-propanol with carbonyl compounds. This method for the synthesis of aminopropanols is applicable in the case of optimal electrophilicity of the carbonyl component.