Desacetamido-isocolchicin | 1935-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: Desacetamido-isocolchicin
• 英文别名: 7-Deacetamidocolchicine；1,2,3,9-tetramethoxy-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-10-one
• CAS: 1935-02-0
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: HXVHJCPJQOXUGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Desacetamido-isocolchicin 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 7-Brom-desacetylamino-isocolchicin
  参考文献：
  名称：

  THE TOTAL SYNTHESIS OF COLCHICINE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01532a070
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butanoate 在 草酸 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.19h， 生成 Desacetamido-isocolchicin
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-秋水仙碱和(.+-.)-去乙酰氨基异秋水仙碱的聚合全合成

  摘要：

  (&)-去乙酰氨基异秋水仙碱(2b)和(&)-秋水仙碱(la)的全合成已经实现。合成序列的关键特征是通过酮 6 和 7-乙酰氨基基团的引入轻松掺入托酚酮双阳离子等价物。讨论了醇 7 转化为二氢托酚酮 8 和醇 14a、b 转化为酯 19 的一些机制细节。秋水仙碱 (la)，一种主要的生物碱成分

  DOI：

  10.1021/ja00409a032

文献信息

• A new synthesis of the alkaloid (±)-colchicine
  作者：Eiichi Kotani、Fudo Miyazaki、Seisho Tobinaga

  DOI：10.1039/c39740000300

  日期：——

  The alkaloid (±)-colchicine (1) was synthesized by a methylene transfer reaction from the spirodienone (3b), followed by acid catalysed rearrangement and dehydrogenation to give deacetamido-isocolchicine (7).

  通过亚甲基转移反应从螺二烯酮（3b）合成生物碱（±）-秋水仙碱（1），然后进行酸催化重排和脱氢，得到脱乙酰氨基-异秋水仙碱（7）。
• A fully regiocontrolled synthesis of desacetamidoisocolchicine: formal total synthesis of colchicine
  作者：Martin G. Banwell、John N. Lambert、Jacqueline M. Gulbis、Maureen F. Mackay

  DOI：10.1039/c39900001450

  日期：——

  steps from the known cyclohexenone 6, reacts with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) to give desacetamidoisocolchicine 2 in 84% yield; the acquisition of 2 constitutes a formal total synthesis of the alkaloid colchicine 1.

  由已知的环己烯酮6分九步合成的四环化合物3a与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）反应，以84％的收率得到脱乙酰氨基异秋水仙碱2。获得2构成了生物碱秋水仙碱1的正式全合成。
• Banwell, Martin G.; Lambert, John N.; Corbett, Madeline, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 11, p. 1415 - 1426
  作者：Banwell, Martin G.、Lambert, John N.、Corbett, Madeline、Greenwood, Richard J.、Gulbis, Jacqueline M.、Mackay, Maureen F.

  DOI：——

  日期：——
• BANWELL, MARTIN G.;LAMBERT, JOHN N.;GULBIS, JACQUELINE M.;MACKAY, MAUREEN+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N0, C. 1450-1452
  作者：BANWELL, MARTIN G.、LAMBERT, JOHN N.、GULBIS, JACQUELINE M.、MACKAY, MAUREEN+

  DOI：——

  日期：——
• Convergent total synthesis of (.+-.)-colchicine and (.+-.)-desacetamidoisocolchicine
  作者：D. A. Evans、S. P. Tanis、D. J. Hart

  DOI：10.1021/ja00409a032

  日期：1981.9

  Total syntheses of (&)-desacetamidoisoolchicine (2b) and (&)-colchicine (la) have been achieved. Key features of the synthetic sequence are the facile incorporation of a tropolone dication equivalent via ketone 6 and introduction of the 7-acetamido group. Some of the mechanistic details of the conversion of alcohol 7 to dihydrotropolone 8 and alcohols 14a,b to ester 19 are discussed. Colchicine (la)

  (&)-去乙酰氨基异秋水仙碱(2b)和(&)-秋水仙碱(la)的全合成已经实现。合成序列的关键特征是通过酮 6 和 7-乙酰氨基基团的引入轻松掺入托酚酮双阳离子等价物。讨论了醇 7 转化为二氢托酚酮 8 和醇 14a、b 转化为酯 19 的一些机制细节。秋水仙碱 (la)，一种主要的生物碱成分