(2S,3S,4R,5S)-5-[(2S,3R)-3-Methoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-4-nitro-3-phenyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester | 332011-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S)-5-[(2S,3R)-3-Methoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-4-nitro-3-phenyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S,4R,5S)-5-[(2S,3R)-3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-2-yl]-4-nitro-3-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 332011-72-0
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O₇
• 分子量: 455.467
• InChiKey: NAXFYFJPHJXRQU-MKUJHJDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S)-5-[(2S,3R)-3-Methoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-4-nitro-3-phenyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到(1R,2S,3S,6R,7S,7aR)-6-Methoxy-7-(4-methoxy-phenylamino)-1-nitro-5-oxo-2-phenyl-hexahydro-pyrrolizine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  快速和立体控制的外消旋和光学上纯的高度官能化的吡咯嗪烷体系的合成，方法是通过重排由2-氮杂环丁酮拴住的偶氮甲亚胺形成的1,3-偶极环加合物。

  摘要：

  这项工作描述了一种方便的方法，可以直接制备多官能化对映体纯的吡咯嗪烷体系。该方法利用了由HCl（g）促进的由2-氮杂环丁酮拴住的偶氮甲亚胺衍生的1,3-偶极环加合物的反应，可顺利提供消旋和光学纯净形式的不同类型的高度官能化的双环和三环系统。该过程涉及四元环的选择性键裂解，然后在反应条件下重排。已证明所采用的合成途径与多种4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛，α-氨基酯或偶极亲和性相容，为吡咯烷酮系统提供了通用的入口。

  DOI：

  10.1021/jo005686s
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidine-2-carbaldehyde 在 4 A molecular sieve 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (2S,3S,4R,5S)-5-[(2S,3R)-3-Methoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-4-nitro-3-phenyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  快速和立体控制的外消旋和光学上纯的高度官能化的吡咯嗪烷体系的合成，方法是通过重排由2-氮杂环丁酮拴住的偶氮甲亚胺形成的1,3-偶极环加合物。

  摘要：

  这项工作描述了一种方便的方法，可以直接制备多官能化对映体纯的吡咯嗪烷体系。该方法利用了由HCl（g）促进的由2-氮杂环丁酮拴住的偶氮甲亚胺衍生的1,3-偶极环加合物的反应，可顺利提供消旋和光学纯净形式的不同类型的高度官能化的双环和三环系统。该过程涉及四元环的选择性键裂解，然后在反应条件下重排。已证明所采用的合成途径与多种4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛，α-氨基酯或偶极亲和性相容，为吡咯烷酮系统提供了通用的入口。

  DOI：

  10.1021/jo005686s

文献信息

• Rapid and Stereocontrolled Synthesis of Racemic and Optically Pure Highly Functionalized Pyrrolizidine Systems via Rearrangement of 1,3-Dipolar Cycloadducts Derived from 2-Azetidinone-Tethered Azomethine Ylides
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Jose M. Alonso、Moustafa F. Aly

  DOI：10.1021/jo005686s

  日期：2001.2.1

  a convenient procedure for the straightforward preparation of polyfunctionalized enantiopure pyrrolizidine systems. The methodology capitalizes on a HCl(g)-promoted reaction of the 1,3-dipolar cycloadducts derived from 2-azetidinone-tethered azomethine ylides, smoothly affording different types of highly functionalized bi- and tricyclic systems in racemic and optically pure forms. This process involves

  这项工作描述了一种方便的方法，可以直接制备多官能化对映体纯的吡咯嗪烷体系。该方法利用了由HCl（g）促进的由2-氮杂环丁酮拴住的偶氮甲亚胺衍生的1,3-偶极环加合物的反应，可顺利提供消旋和光学纯净形式的不同类型的高度官能化的双环和三环系统。该过程涉及四元环的选择性键裂解，然后在反应条件下重排。已证明所采用的合成途径与多种4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛，α-氨基酯或偶极亲和性相容，为吡咯烷酮系统提供了通用的入口。