(-)-(R)-5-ethyl-2(5H)-furanone | 76291-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (-)-(R)-5-ethyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: (R)-(-)-2-Hexen-4-olid；(2R)-2-ethyl-2H-furan-5-one
• CAS: 76291-90-2
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: GOUILHYTHSOMQJ-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-5-ethyl-2(5H)-furanone 在 钯 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-hexanolide
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性钌催化加氢合成手性β-羟基砜

  摘要：

  据报道，使用MeO-BIPHEP作为配体，钌促进了β-酮砜的氢化反应，完全转化，对映体过量超过95％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00453-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-ethoxymethylene-5-O-tosyl-γ-D-ribonolactone 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (-)-(R)-5-ethyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Cardellach, J.; Font, J.; Ortuno, R. M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 327 - 331

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NOVEL 3-SUBSTITUTED 5-AMINO-6H-THIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE-2,7-DIONE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF VIRUS INFECTION
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20160194350A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R 1 , R 2 and R 3 are as described herein, and their prodrugs or pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和R3如本文所述，以及它们的前药或药用可接受的盐、对映体或二对映体，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• Synthetic studies on himbacine, a potent antagonist of the muscarinic M 2 subtype receptor. Part 2: Synthesis and muscarinic M 2 subtype antagonistic activity of the novel himbacine congeners modified at the C-3 position of lactone moiety
  作者：Masanori Takadoi、Kentaro Yamaguchi、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00665-x

  日期：2003.4

  ent-4-epi-2), 11-methylhimbacine 3, and 3-epihimbacine 4 in optically pure forms by employing our methodology. All of the synthesized congeners correspond to the compounds modified at the C-3 position of gamma-lactone moiety involved in 1. Among these congeners, 3-demethylhimbacine (3-norhimbacine) 2 was found to exhibit more potent muscarinic M(2) receptor binding affinity than natural 1.

  为了揭示我们先前探索的合成途径对天然hebacine 1的收敛性和灵活性，并且，为了阐明1的构效关系的一些新颖方面，我们制备了各种结构类型的新型hebacine同源物3-demethylhimbacine （3-去甲烟碱）2和4-epi-3-demethylhimbacine（（4-epi-3-norhimbacine）4-epi-2及其对映异构体（ent-2和ent-4-epi-2），11-methylhimbacine 3，和采用我们方法学的光学纯形式的3-ephimbacine 4。所有合成的同类物均对应于参与1的γ-内酯部分的C-3位置处修饰的化合物。在这些同类物中，发现3-demethylhimbacine（3-norhimbacine）2显示出更有效的毒蕈碱M（2）受体结合亲和力比天然1。
• Kinetic Resolution of Racemic Lactones by Conjugate Additions of Allylic Organolithium Species:  Direct Formation of Three Contiguous Centers with High Diastereo- and Enantioselectivities
  作者：Sung H. Lim、Peter Beak

  DOI：10.1021/ol0263898

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] Kinetic resolution of racemic alpha,beta-unsaturated lactones by the organolithium species produced from asymmetric lithiation of N-Boc-N-(p-methoxyphenyl)cinnamylamine provides conjugate addition products with three contiguous stereogenic centers in yields of 62-77% with diastereomeric ratios from 75:25 to >99:1 and enantiomeric ratios for the major diastereomers from 94:6 to 98:2

  [反应：请参阅文本] N-Boc-N-（对甲氧基苯基）肉桂胺的不对称锂化所产生的有机锂物种可动态消解外消旋的α，β-不饱和内酯，可提供具有三个连续立体中心的共轭加成产物，产率为62 -77％的非对映体比例为75:25至> 99：1，主要非对映体的对映体比例为94：6至98：2。
• First Asymmetric Total Synthesis of Us-7 and -8, Novel <i>D</i>-<i>s</i><i>eco</i> Corynanthe-Type Oxindole Alkaloids from <i>Uncaria </i><i>a</i><i>ttenuata</i>:  Structure Revision of Us-7 and Determination of Absolute Stereochemistry
  作者：Hiromitsu Takayama、Rika Fujiwara、Yasuko Kasai、Mariko Kitajima、Norio Aimi

  DOI：10.1021/ol035128a

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] Starting from (S)-glycidol, the asymmetric total synthesis of novel D-seco Corynanthe-type oxindoles Us-7 and Us-8 was accomplished. The structure of Us-7 was revised from the reported structure 1 with the (3R,7S) form to structure 22 with (3S,7R), and the absolute stereochemistry at C15 of both alkaloids was established.

  [反应：见正文]从（S）-缩水甘油开始，完成了新型D-seco Corynanthe型氧吲哚Us-7和Us-8的不对称全合成。Us-7的结构从报道的结构（3R，7S）修订为结构22（3S，7R），并建立了两种生物碱在C15的绝对立体化学。
• 3-substituted 5-amino-6H-thiazolo[4,5-d]pyrimidine-2,7-dione compounds for the treatment and prophylaxis of virus infection
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US10040815B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R1, R2 and R3 are as described herein, and their prodrugs or pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及式（I）化合物、 其中 R1、R2 和 R3 如本文所述，及其原药或药学上可接受的盐、对映体或非对映异构体，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。