4,4,5,5-Tetramethyl-2-(5-methylhex-1-en-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane | 1219971-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(5-methylhex-1-en-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-methylhex-1-en-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1219971-29-5
• 化学式: C₁₃H₂₅BO₂
• 分子量: 224.151
• InChiKey: GANZCASSTKLCOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-Tetramethyl-2-(5-methylhex-1-en-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane 在 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铱催化环状烯-氨基甲酸酯不对称加氢合成手性四氢-3-苯并氮杂

  摘要：

  提出了一种高效的 N,P 配体铱配合物，用于通过催化不对称氢化简单制备手性四氢-3-苯并氮杂环基序。带有 1-芳基和 1-烷基取代基的底物被顺利地转化为相应的氢化产物，具有优异的对映选择性（91-99% ee）和分离产率（92-99%）。这种转化的合成价值通过克级氢化和在曲匹泮和非诺多泮的合成中的应用得到证实。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00362

文献信息

• Aldehyde allylation with allylboronates providing α-addition products
  作者：Shū Kobayashi、Toshimitsu Endo、Uwe Schneider、Masaharu Ueno

  DOI：10.1039/b924527h

  日期：——

  Zn(OH)2-catalyzed allylation reactions of allylboronates with aldehydes proceeded smoothly in aqueous media; when α-substituted allylboronates were employed, the α-addition products were obtained exclusively, and syn-adducts were formed selectively in most cases; the use of Zn(OH)2 with dmp (ligand) in aqueous media is the key to these reactions.

  Zn(OH)2催化的烯丙基硼酸酯与醛的烯丙基化反应在水相中顺利进行；当采用α-取代的烯丙基硼酸酯时，仅获得α-加成产物，并且大多数情况下选择性地形成顺式加合物；在水相中使用Zn(OH)2与dmp（配体）是这些反应的关键。
• Synthesis of Chiral Tetrahydro-3-benzazepine Motifs by Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Cyclic Ene-carbamates
  作者：Bram B. C. Peters、Pher G. Andersson、Somsak Ruchirawat、Winai Ieawsuwan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00362

  日期：2022.3.18

  preparation of chiral tetrahydro-3-benzazepine motifs by catalytic asymmetric hydrogenation. Substrates bearing both 1-aryl and 1-alkyl substituents were smoothly converted to the corresponding hydrogenated product with excellent enantioselectivity (91–99% ee) and in isolated yield (92–99%). The synthetic value of this transformation was demonstrated by a gram-scale hydrogenation and application in the syntheses

  提出了一种高效的 N,P 配体铱配合物，用于通过催化不对称氢化简单制备手性四氢-3-苯并氮杂环基序。带有 1-芳基和 1-烷基取代基的底物被顺利地转化为相应的氢化产物，具有优异的对映选择性（91-99% ee）和分离产率（92-99%）。这种转化的合成价值通过克级氢化和在曲匹泮和非诺多泮的合成中的应用得到证实。