N-[2-(4-amino-7-cyclopentyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)-1H-benzoimidazol-5-yl]-2,6-difluoro-benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(4-amino-7-cyclopentyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)-1H-benzoimidazol-5-yl]-2,6-difluoro-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(4-amino-7-cyclopentylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)-3H-benzimidazol-5-yl]-2,6-difluorobenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₄H₂₁F₂N₇O₂S
• 分子量: 509.539
• InChiKey: DJCDHWXQLRMRTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯磺酰氯 、 5-(6-amino-1H-benzoimidazol-2-yl)-7-cyclopentyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-ylamine 生成 N-[2-(4-amino-7-cyclopentyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)-1H-benzoimidazol-5-yl]-2,6-difluoro-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery and synthesis of novel 4-aminopyrrolopyrimidine Tie-2 kinase inhibitors for the treatment of solid tumors

  摘要：

  The synthesis and biological evaluation of novel Tie-2 kinase inhibitors are presented. Based on the pyrrolopyrimidine chemotype, several new series are described, including the benzimidazole series by linking a benzimidazole to the C5-position of the 4-amino-pyrrolopyrimidine core and the ketophenyl series synthesized by incorporating a ketophenyl group to the C5-position. Medicinal chemistry efforts led to potent Tie-2 inhibitors. Compound 15, a ketophenyl pyrrolopyrimidine urea analog with improved physicochemical properties, demonstrated favorable in vitro attributes as well as dose responsive and robust oral tumor growth inhibition in animal models. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.012

文献信息

• [EN] PYRROLOPYRIMIDINE COMPOUNDS USEFUL IN TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRROLOPYRIMIDINE UTILES DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2005047289A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  The invention relates to compounds of the formula (1), or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug or hydrates thereof, wherein X, L, R1, R2, R3 and R4 are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of formula (1) and to methods of treating hyperproliferative disorders in a mammal by administering the compounds of formula (1).

  本发明涉及公式（1）的化合物，或其药学上可接受的盐，前药或水合物，其中X，L，R1，R2，R3和R4如本文所定义。本发明还涉及含有公式（1）化合物的药物组合物，以及通过给哺乳动物注射公式（1）化合物来治疗增生性疾病的方法。
• Pyrrolopyre compounds useful in treatment of cancer
  申请人：Chen Jinshan

  公开号：US20050130994A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The invention relates to compounds of the formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug or hydrates thereof, wherein X, L, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of formula 1 and to methods of treating hyperproliferative disorders in a mammal by administering the compounds of formula 1.

  本发明涉及公式1的化合物或其药学上可接受的盐、前药或水合物，其中X、L、R1、R2、R3和R4如本文所定义。本发明还涉及含有公式1化合物的药物组合物，以及通过给哺乳动物注射公式1化合物来治疗增殖过度性疾病的方法。
• 癌の治療において有用なピロロピリミジン化合物
  申请人：ファイザー・プロダクツ・インク

  公开号：JP2007511596A

  公开（公告）日：2007-05-10

  本発明は、式（１）の化合物、または薬学的に許容できるそれらの塩、プロドラッグもしくは水和物（Ｘ、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、本明細書で定義した通りである）に関する。また、本発明は、式（１）の化合物を含有する医薬組成物および式（１）の化合物を投与することにより哺乳類における過剰増殖性障害を治療する方法に関する。 【化１】

  本发明涉及式（1）化合物或其药学上可接受的盐、原药或水合物（X、L、R1、R2、R3 和 R4 如本文所定义）。本发明还涉及含有式（1）化合物的药物组合物，以及通过施用式（1）化合物治疗哺乳动物过度增殖性疾病的方法。 [式 1.
• PYRROLOPYRIMIDINE COMPOUNDS USEFUL IN TREATMENT OF CANCER
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1687309A1

  公开（公告）日：2006-08-09
• US7435739B2
  申请人：——

  公开号：US7435739B2

  公开（公告）日：2008-10-14