(2R)-2-methyl-3,5-dihydro-2H-1,5-benzothiazepin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: (2R)-2-methyl-3,5-dihydro-2H-1,5-benzothiazepin-4-one
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS
• 分子量: 193.269
• InChiKey: CXASIAXPOQHFJJ-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-methyl-3,5-dihydro-2H-1,5-benzothiazepin-4-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到(R)-2-Methyl-1-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-1λ⁴-benzo[b][1,4]thiazepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Oxazepines and thiazepines, XXI: CD-spectra of optically active 2-methyl-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-ones and related 3-phenylthio-butyric acid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00808931
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-(2-nitrophenyl)sulfanylbutanoic acid 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 、 xylene 为溶剂， 生成 (2R)-2-methyl-3,5-dihydro-2H-1,5-benzothiazepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Oxazepines and thiazepines. XIX Synthesis of optically active 2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00810103

文献信息

• Enantioselective Synthesis of N−H-Free 1,5-Benzothiazepines
  作者：Guojin Wang、Yu Tang、Yu Zhang、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201605127

  日期：2017.1.12

  An enantioselective sulfa‐Michael‐cyclization reaction was developed for the synthesis of 1,5‐benzothiazepines with versatile pharmacological activities. The reaction between 2‐aminothiophenol and α,β‐unsaturated pyrazoleamides gave direct access to N−H‐free 1,5‐benzothiazepines in the presence of a chiral N,N′‐dioxide/Yb(OTf)3 complex. Excellent enantioselectivities (up to 96 % ee) and high yields

  开发了一种对映选择性磺胺-迈克尔环化反应，用于合成具有多种药理活性的1,5-苯并硫氮杂s。在手性N，N'-二氧化物/ Yb（OTf）3络合物的存在下，2-氨基苯硫酚与α，β-不饱和吡唑酰胺之间的反应可直接获得不含NH的1,5-苯并噻嗪类。在温和的反应条件下，对于多种底物，均具有出色的对映选择性（最高ee达96％）和高产率（最高99％）。该方法为抗抑郁药（R）-（-）-噻嗪酮提供了一种简便的方法。
• Kumar, Ashok; Ner, D H; Dike, Suneel, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 12, p. 803 - 809
  作者：Kumar, Ashok、Ner, D H、Dike, Suneel

  DOI：——

  日期：——
• PUZICHA, GISBERT;LEVAI, ALBERT;SZILAGYI, LASZLO, MONATSH. CHEM., 119,(1988) N-9, C. 933-944
  作者：PUZICHA, GISBERT、LEVAI, ALBERT、SZILAGYI, LASZLO

  DOI：——

  日期：——