6-bromo-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-b]pyridine 1-oxide | 326899-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-b]pyridine 1-oxide
• 英文别名: 6-bromo-4-pyridofuroxan；6-bromo-1-oxido-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-b]pyridin-1-ium
• CAS: 326899-68-7
• 化学式: C₅H₂BrN₃O₂
• 分子量: 215.994
• InChiKey: VOSLIUAEJVDJSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210 °C
• 沸点：
  306.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-3-硝基吡啶 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到6-bromo-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-b]pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  将碳亲核试剂温和有效地添加到缩合吡啶中：结构的影响和适用范围

  摘要：

  合成了许多具有不同取代基和环杂环的氮杂-和氮杂吡啶，并在与碳亲核试剂的脱芳香化反应中进行了检查。取决于结构，在无碱条件下或在Et 3 N促进的过程中形成生成的共价σ加合物，得到官能化的稠合二氢吡啶。由偶氮吡啶吡啶系列的FMO能量得出的整体亲电指数的量子化学计算用于解释对中性和阴离子C-亲核试剂的反应性。这些值对于特定反应模式的定性预测可能有用。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02628-1

文献信息

• Spontaneous conversion of 2-azido-3-nitropyridines to pyridofuroxans
  作者：Elisa Leyva、Denisse de Loera、Rogelio Jiménez-Cataño

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.118

  日期：2010.7

  Several pyridofuroxans were obtained by spontaneous N-2 elimination from the corresponding 2-azido-3-nitropyridines. In this particular case, the presence of nitrogen in the pyridine ring must facilitate a cyclic extrusion mechanism. The pyridofuroxans prepared in this study did not present tautomerism as evidenced by NMR. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.