N-ethyl-2-hydroxy-N,2-diphenylacetamide | 138835-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-2-hydroxy-N,2-diphenylacetamide
• 英文别名: N-Ethyl-N-phenyl-mandelsaeure-amid；N-ethyl-mandelanilide；N-Aethyl-mandelanilid
• CAS: 138835-13-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: WJUWMXPBJCAWDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-2-hydroxy-N,2-diphenylacetamide 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到1-ethyl-3-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  磷酸钾催化的α-酮酰胺的化学选择性还原：合成Passerini加合物和3-Phenyloxindoles的途径

  摘要：

  已开发出使用5 mol％磷酸钾（K 3 PO 4）作为催化剂，通过聚甲基氢硅氧烷（PMHS）将α-酮酰胺化学选择性还原为生物学上重要的α-羟基酰胺（扁桃酰胺）的方法。该无过渡金属方案公开了在存在其他可还原官能团（例如酮，硝基，卤化物，腈和酰胺）的情况下，α-酮酰胺的酮还原反应具有出色的化学选择性。此外，化学选择性还原的α-羟基酰胺已被衍生为无异氰酸酯的Passerini加合物。所述Ñ烷基-α羟基酰胺已经通过用甲磺酰cholride和三乙胺处理被成功地转化为3- phenyloxindole衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500815
• 作为产物：
  描述：

  N-ethyl-2-oxo-2,N-diphenylacetamide 在 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到N-ethyl-2-hydroxy-N,2-diphenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  磷酸钾催化的α-酮酰胺的化学选择性还原：合成Passerini加合物和3-Phenyloxindoles的途径

  摘要：

  已开发出使用5 mol％磷酸钾（K 3 PO 4）作为催化剂，通过聚甲基氢硅氧烷（PMHS）将α-酮酰胺化学选择性还原为生物学上重要的α-羟基酰胺（扁桃酰胺）的方法。该无过渡金属方案公开了在存在其他可还原官能团（例如酮，硝基，卤化物，腈和酰胺）的情况下，α-酮酰胺的酮还原反应具有出色的化学选择性。此外，化学选择性还原的α-羟基酰胺已被衍生为无异氰酸酯的Passerini加合物。所述Ñ烷基-α羟基酰胺已经通过用甲磺酰cholride和三乙胺处理被成功地转化为3- phenyloxindole衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500815

文献信息

• Potassium Phosphate-Catalyzed Chemoselective Reduction of α-Keto Amides: Route to Synthesize Passerini Adducts and 3-Phenyloxindoles
  作者：Alagesan Muthukumar、N. Chary Mamillapalli、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201500815

  日期：2016.2.18

  A chemoselective reduction of α‐keto amides to biologically important α‐hydroxy amides (mandelamides) by polymethylhydrosiloxane (PMHS) using 5 mol% potassium phosphate (K3PO4) as catalyst has been developed. This transition metal‐free protocol discloses excellent chemoselectivity for the ketone reduction of α‐keto amides in the presence of other reducible functionalities like ketone, nitro, halides

  已开发出使用5 mol％磷酸钾（K 3 PO 4）作为催化剂，通过聚甲基氢硅氧烷（PMHS）将α-酮酰胺化学选择性还原为生物学上重要的α-羟基酰胺（扁桃酰胺）的方法。该无过渡金属方案公开了在存在其他可还原官能团（例如酮，硝基，卤化物，腈和酰胺）的情况下，α-酮酰胺的酮还原反应具有出色的化学选择性。此外，化学选择性还原的α-羟基酰胺已被衍生为无异氰酸酯的Passerini加合物。所述Ñ烷基-α羟基酰胺已经通过用甲磺酰cholride和三乙胺处理被成功地转化为3- phenyloxindole衍生物。