3,3'-dichloro-5,5'-dimethyl-2,2'-biphenol | 854211-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3'-dichloro-5,5'-dimethyl-2,2'-biphenol
• 英文别名: 3,3'-dichloro-2,2'-dihydroxy-5,5'-dimethylbiphenyl；3,3'-dichloro-5,5'-dimethyl-biphenyl-2,2'-diol；3,3'-Dichlor-5,5'-dimethyl-biphenyl-2,2'-diol；2-Chloro-6-(3-chloro-2-hydroxy-5-methylphenyl)-4-methylphenol
• CAS: 854211-66-8
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 283.154
• InChiKey: JVHCQOKDUSRKBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-dichloro-5,5'-dimethyl-2,2'-biphenol 生成 2,2'-bis-benzoyloxy-3,3'-dichloro-5,5'-dimethyl-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  341.卤素与酚的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500001686
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-甲基苯酚 在 磺酰氯 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 3,3'-dichloro-5,5'-dimethyl-2,2'-biphenol
  参考文献：
  名称：

  341.卤素与酚的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500001686

文献信息

• Highly Selective Electrosynthesis of Biphenols on Graphite Electrodes in Fluorinated Media
  作者：Axel Kirste、Shotaro Hayashi、Gregor Schnakenburg、Itamar M. Malkowsky、Florian Stecker、Andreas Fischer、Toshio Fuchigami、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.201102182

  日期：2011.12.9

  The direct and selective phenol coupling reaction that provides biphenols still represents a challenge in organic synthesis. The recently developed electrosynthesis on boron‐doped diamond anodes with fluorinated additives was developed further to allow the application to less‐expensive electrodes and fluorinated media. This advanced protocol allows the highly selective anodic phenol coupling reaction

  提供双酚的直接和选择性酚偶联反应仍然代表了有机合成中的挑战。最近开发出了一种在含氟添加剂的硼掺杂金刚石阳极上进行电合成的方法，该方法可应用于廉价的电极和氟化介质。这种先进的方法可以在宽范围内在石墨上进行高度选择性的阳极酚偶联反应。
• <i>ortho</i>-Selective Phenol-Coupling Reaction by Anodic Treatment on Boron-Doped Diamond Electrode Using Fluorinated Alcohols
  作者：Axel Kirste、Martin Nieger、Itamar M. Malkowsky、Florian Stecker、Andreas Fischer、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.200802556

  日期：2009.2.23

  Enlarged scope by fluorinated mediators: Oxyl radicals are easily formed on boron‐doped diamond (BDD) electrodes and can be exploited for the ortho‐selective coupling to the corresponding biphenols (see scheme). At partial conversion, a clean transformation is achieved that can be applied to electron‐rich as well as fluorinated phenols.

  氟化介质扩大了范围：氧自由基很容易在掺硼金刚石（BDD）电极上形成，可用于与相应双酚的邻位选择性偶联（参见方案）。在部分转化时，可以实现干净的转化，该转化可以应用于富电子以及氟化酚。