(R)-2-phenyl-2-phenylaminopropanenitrile | 1268856-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-2-phenyl-2-phenylaminopropanenitrile
• 英文别名: 2-phenyl-2-(phenylamino)propanenitrile；(2R)-2-anilino-2-phenylpropanenitrile
• CAS: 1268856-27-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: ZIHPNAQZRXFCRT-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 苯胺 、 三甲基氰硅烷 在 montmorillonite-silica-graphene oxide-chiral thiourea heterogeneous system 作用下， 以63 %的产率得到(R)-2-phenyl-2-phenylaminopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  蒙脱石-二氧化硅-氧化石墨烯复合材料与手性硫脲结合用于 Strecker 反应

  摘要：

  本研究成功地将氧化石墨烯（GO）纳米片和二氧化硅嵌入蒙脱石（MMT）夹层中，并将其沉积在其外表面，制成蒙脱石、二氧化硅和氧化石墨烯复合材料（MMT-二氧化硅-GO）。与纯 MMT 和 GO 相比，所制备的复合材料表现出更高的热稳定性。随后将手性硫脲（CTU）支架加入到基于MMT-二氧化硅-GO的复合材料中，建立基于手性MMT-二氧化硅-GO-CTU的异质体系，并通过Strecker反应进行测试，显示出高活性和选择性。使用 FTIR、拉曼光谱、粉末 X 射线衍射、SAXS、XPS、BET、SEM、EDAX 和热重分析来表征样品。这被认为是复合材料组分之间的协同效应，增强了活性位点的接触和催化剂的分散。总体而言，基于手性 MMT-silica-GO-CTU 的异质系统似乎是 Strecker 反应的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2024.114080

文献信息

• Brønsted acid-catalyzed efficient Strecker reaction of ketones, amines and trimethylsilyl cyanide
  作者：Guang-Wu Zhang、Dong-Hua Zheng、Jing Nie、Teng Wang、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/b924272d

  日期：——

  A general method for the one-pot, three-component Strecker reaction of ketones was developed using Brønsted acids as organocatalysts. A series of α-aminonitriles were obtained in good to excellent yields (79–99%). A preliminary extension to a catalytic enantioselective three-component Strecker reaction of ketones (up to 40% ee) is also described.

  使用布朗斯台德酸作为有机催化剂，开发了一种用于酮的一锅，三组分斯特雷克反应的通用方法。获得了一系列α-氨基腈，收率良好至优异（79–99％）。还描述了酮的催化对映选择性三组分Strecker反应的初步扩展（最高40％ee）。
• Chiral derivatives of 1,2-benzenedisulfonimide as efficient Brønsted acid catalysts in the Strecker reaction
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Roberta Torregrossa

  DOI：10.1039/c4ob00552j

  日期：——

  Two chiral derivatives of 1,2-benzenedisulfonimide were synthesized. (−)Atropisomers have been demonstrated to be efficient chiral catalysts in the Strecker reaction.

  通过合成了1,2-苯二磺酰亚胺的两种手性衍生物。已证明(−)异构体在Strecker反应中是高效的手性催化剂。
• o-Benzenedisulfonimide and its chiral derivative as Brønsted acids catalysts for one-pot three-component Strecker reaction. Synthetic and mechanistic aspects
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Giovanni Ghigo

  DOI：10.1039/c2ob25584g

  日期：——

  o-Benzenedisulfonimide (OBS) has efficiently catalysed the one-pot three-component reaction of ketones and aromatic amines with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) giving the corresponding α-amino nitriles in excellent yields (23 examples; average yield 85%). Reaction conditions were very simple, green and efficient. Theoretical calculations have allowed us to explain the mechanism of this reaction which

  邻苯二甲磺酰亚胺（OBS）有效地催化了酮与芳族胺的一锅三组分反应三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）以优异的收率得到相应的α-氨基腈（23个实例；平均收率85％）。反应条件非常简单，绿色且高效。理论计算使我们能够解释该反应的机理，发现该反应分为两个阶段。第一种是苯胺与酮的亲核加成反应，然后脱水成亚胺。第二种是将质子化亚胺中正式添加氰化物阴离子。OBS在此机制的所有步骤中都起作用。如果没有酸催化剂，反应机理会更简单，但阻隔性显然会更高。还使用了OBS的手性衍生物，并得到了很好的结果。
• Montmorillonite-Silica-Graphene oxide composite incorporating with chiral thiourea for the Strecker reaction
  作者：Pratikkumar Lakhani、Chetan K. Modi

  DOI：10.1016/j.mcat.2024.114080

  日期：2024.4

  as-prepared composite demonstrates improved thermal stability compared to neat MMT and GO. It was followed by incorporating chiral thiourea (CTU) scaffold into MMT-silica-GO-based composite to establish chiral MMT-silica-GO-CTU-based heterogeneous system and tested over Strecker reaction, revealing high activity and selectivity. FTIR, Raman spectroscopy, powder X-ray diffraction, SAXS, XPS, BET, SEM, EDAX, and

  本研究成功地将氧化石墨烯（GO）纳米片和二氧化硅嵌入蒙脱石（MMT）夹层中，并将其沉积在其外表面，制成蒙脱石、二氧化硅和氧化石墨烯复合材料（MMT-二氧化硅-GO）。与纯 MMT 和 GO 相比，所制备的复合材料表现出更高的热稳定性。随后将手性硫脲（CTU）支架加入到基于MMT-二氧化硅-GO的复合材料中，建立基于手性MMT-二氧化硅-GO-CTU的异质体系，并通过Strecker反应进行测试，显示出高活性和选择性。使用 FTIR、拉曼光谱、粉末 X 射线衍射、SAXS、XPS、BET、SEM、EDAX 和热重分析来表征样品。这被认为是复合材料组分之间的协同效应，增强了活性位点的接触和催化剂的分散。总体而言，基于手性 MMT-silica-GO-CTU 的异质系统似乎是 Strecker 反应的有希望的候选者。