(1R,2S,3S)-1-dimethoxyphosphoryl-2-carbomethoxy-3-phenylcyclopropane | 459216-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3S)-1-dimethoxyphosphoryl-2-carbomethoxy-3-phenylcyclopropane
• 英文别名: methyl 2-(dimethoxyphosphoryl)-3-phenylcyclopropanecarboxylate；methyl (1S,2R,3S)-2-dimethoxyphosphoryl-3-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 459216-72-9
• 化学式: C₁₃H₁₇O₅P
• 分子量: 284.249
• InChiKey: UCJQCZDGMLULHY-IJLUTSLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S)-1-dimethoxyphosphoryl-2-carbomethoxy-3-phenylcyclopropane 在 lithium hydroxide 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 ((1R,2R,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-cyclopropyl)-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性（1-二甲氧基磷酰基-2-苯基）乙烯基对甲苯基亚砜的不对称环丙烷化：对映体纯的2-氨基-3-苯基-1-环丙烷-膦酸的一种新合成—一种受限制的苯氯酚类似物

  摘要：

  发现E-（S）-（1-二甲氧基磷酰基-2-苯基）乙烯基对甲苯基亚砜3与乙硫醚[二甲基（氧代）ulf，亚丙基二苯基sulf和（二甲基磺酰亚硫基）乙酸乙酯（EDSA）]进行环丙烷化。以高度非对映选择性的方式。E-（S）-3与EDSA反应中得到的主要非对映异构体被转化为对映体（2 R）-氨基-（3 R）-苯基-（1 R）-环丙烷膦酸，是该化合物的受限类似物。 GABA B拮抗剂，phaclofen。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00374-x
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S)-2-(Dimethoxy-phosphoryl)-3-phenyl-2-((S)-toluene-4-sulfinyl)-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester 在 甲基碘化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以80%的产率得到(1R,2S,3S)-1-dimethoxyphosphoryl-2-carbomethoxy-3-phenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  手性（1-二甲氧基磷酰基-2-苯基）乙烯基对甲苯基亚砜的不对称环丙烷化：对映体纯的2-氨基-3-苯基-1-环丙烷-膦酸的一种新合成—一种受限制的苯氯酚类似物

  摘要：

  发现E-（S）-（1-二甲氧基磷酰基-2-苯基）乙烯基对甲苯基亚砜3与乙硫醚[二甲基（氧代）ulf，亚丙基二苯基sulf和（二甲基磺酰亚硫基）乙酸乙酯（EDSA）]进行环丙烷化。以高度非对映选择性的方式。E-（S）-3与EDSA反应中得到的主要非对映异构体被转化为对映体（2 R）-氨基-（3 R）-苯基-（1 R）-环丙烷膦酸，是该化合物的受限类似物。 GABA B拮抗剂，phaclofen。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00374-x

文献信息

• Asymmetric synthesis of conformationally constrained L-AP4 analogues using chiral sulfinyl auxiliary
  作者：Wanda H. Midura、Jerzy Krysiak、Aneta Rzewnicka、Anna Supeł、Piotr Łyżwa、Ashraf M. Ewas

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.085

  日期：2013.1

  -phenylcyclopropyl) glycine (PPCG-2) were synthesized. The stereogenic centers in cyclopropane ring were formed under sulfinyl group control, in asymmetric cyclopropanation of enantiomerically pure α-phosphoryl vinyl sulfoxides. The sulfinimine-mediated asymmetric Strecker reaction allowed to introduce amino acid moiety.

  约束L-AP4类似物，（2小号，1' - [R，2'小号） -和（2小号，1'小号，2' - [R）-2-（2'- phosphonocyclopropyl）甘氨酸以及它们的类似物的苯基（2-小号，1'小号，2' - [R，3'小号）-2-（2'-膦酰基-3'-苯基环丙基）甘氨酸（PPCG-1）和（2小号，1' - [R，2'小号，3' - [R合成了）-2-（2'-膦基-3'-苯基环丙基）甘氨酸（PPCG-2）。环丙烷环中的立体异构中心是在亚磺酰基基团的控制下，对映体纯的α-磷酰基乙烯基亚砜的不对称环丙烷化反应中形成的。亚氨基亚胺介导的不对称Strecker反应允许引入氨基酸部分。