4,4-bis-(p-dimethylaminophenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-phthalazinone | 74317-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4,4-bis-(p-dimethylaminophenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-phthalazinone
• 英文别名: 4,4-Bis[4-(dimethylamino)phenyl]-3,4-dihydrophthalazin-1(2H)-one；4,4-bis[4-(dimethylamino)phenyl]-2,3-dihydrophthalazin-1-one
• CAS: 74317-52-5
• 化学式: C₂₄H₂₆N₄O
• 分子量: 386.497
• InChiKey: GUZDSXAHOLIXGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-bis-(p-dimethylaminophenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-phthalazinone 在 lead(IV) acetate 作用下， 生成 4,4-Bis-(4-dimethylamino-phenyl)-4H-phthalazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  CORRELATION BETWEEN SITESELECTIVITY AND HOMO-LUMO ENERGY SEPARATION; EVIDENCE FOR RAPID EQUILIBRIUM OF QUINONOID KETENES VIA BENZOCYCLOBUTENONE

  摘要：

  根据分子内环加成的位点选择性和 HOMO-LUMO 能量分离之间的相关性，提出了通过苯并环丁烯酮在两种异构的 9,9 二芳基醌酮之间实现快速平衡的证据。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1593
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二(4-(二甲基氨基)苯基)苯酞 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以1.50 g的产率得到4,4-bis-(p-dimethylaminophenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-phthalazinone
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects and structural limitations in the conversion of 3,3-diarylphthalides to 4,4-diaryl-3,4-dihydro-1(2H)-phthalazinones.

  摘要：

  用水合肼加热结晶紫内酯（CVL）（1a）及其类似物，在每种情况下都能得到单一产物，并将其归类为 4，4-二芳基-3，4-二氢-1 (2H) -酞嗪酮结构（2）。动力学数据显示，在 3，3-二芳基酞(1)中引入二甲基氨基取代基会导致二氢酞嗪酮(2)的生成速率增加。因此，该反应似乎是通过一种涉及羰基中间体的机理发生的。用一个黄原基取代邻苯二甲酸酯上的 3,3-二芳基后，在类似的处理过程中形成了一种 N-氨基酞脒衍生物。二氢酞嗪酮（2a）在接触弱酸时呈现出绿蓝色，这表明染料阳离子发生了异溶解环裂解，而用强酸处理 2a 时，则很容易转化为 N-氨基酞酰亚胺（6）和 CVL（1a），二者的比例约为 2:1。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3561

文献信息

• Antarafacial role of an aromatic nucleus; a novel regiospecific [π4a + π2a] intramolecular cycloaddition of the ene-ketene with an aromatic ring
  作者：Masayuki Kuzuya、Fumio Miyake、Takachiyo Okuda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78834-4

  日期：1980.1

  The thermally generated ene-ketene undergoes a facile and regiospecific intramolecular cycloaddition with N,N-dimethylaniline to result in the novel formation of the azulenone derivative via a norcaradiene intermediate.

  热生成的烯酮与N，N-二甲基苯胺进行容易的区域专一的分子内环加成反应，从而通过正二十碳二烯中间体形成新的天青酮衍生物。
• CORRELATION BETWEEN SITESELECTIVITY AND HOMO-LUMO ENERGY SEPARATION; EVIDENCE FOR RAPID EQUILIBRIUM OF QUINONOID KETENES VIA BENZOCYCLOBUTENONE
  作者：Masayuki Kuzuya、Fumio Miyake、Takachiyo Okuda

  DOI：10.1246/cl.1981.1593

  日期：1981.11.5

  Evidence for rapid equilibrium between two isomeric 9,9-diaryl quinonoid ketenes via benzocyclobutenone was presented on the basis of the correlation between siteselectivity and HOMO-LUMO energy separation on their intramolecular cycloadditions.

  根据分子内环加成的位点选择性和 HOMO-LUMO 能量分离之间的相关性，提出了通过苯并环丁烯酮在两种异构的 9,9 二芳基醌酮之间实现快速平衡的证据。
• Kuzuya, Masayuki; Usui, Tamotsu; Miyake, Fumio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 10, p. 2856 - 2861
  作者：Kuzuya, Masayuki、Usui, Tamotsu、Miyake, Fumio、Ito, Seiji、Nozawa, Sigenori、Okuda, Takachiyo

  DOI：——

  日期：——
• Six-membered cyclic α-monocarbonyl azo-compounds; a novel rearrangement of 4,4-disubstituted 1(4H)-phthalazinone to 3,4-disubstituted-1-oxidophthalazinium betaine
  作者：Masayuki Kuzuya、Fumio Miyake、Takachiyo Okuda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78591-1

  日期：1980.1
• KUZUYA MASAYUKI; USUI TAMOTSU; ITO SEIJI; MIYAKE FUMIO; NOZAWA SHIGENORI;+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 12, 3561-3569
  作者：KUZUYA MASAYUKI、 USUI TAMOTSU、 ITO SEIJI、 MIYAKE FUMIO、 NOZAWA SHIGENORI、+

  DOI：——

  日期：——