(S)-1-DMTr-3-TBDMS-serinol | 1233715-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-1-DMTr-3-TBDMS-serinol
• 英文别名: (S)-1-DMT-3-TBDMS-serinol；(2S)-1-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-amine
• CAS: 1233715-83-7
• 化学式: C₃₀H₄₁NO₄Si
• 分子量: 507.745
• InChiKey: CYOFYMBLOILXNG-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-DMTr-3-TBDMS-serinol 在 N-甲基吗啉 、 四丁基氟化铵 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.06h， 生成 N-[(2R)-1-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-3-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropan-2-yl]-2-[4-[(Z)-(3-methyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)methyl]quinolin-1-ium-1-yl]acetamide;bromide
  参考文献：
  名称：

  Probes comprising fluorescent artificial nucleobases and use thereof for detection of single base alteration

  摘要：

  本发明涉及强制插入探针(FIT-探针)，包括至少一个核苷类似物，该核苷类似物包括至少一个荧光人工碱基，直接结合到一个修饰糖基的碳上，所述修饰糖基是一个碳酸糖或一种氨基酸核酸(AANA)。因此，该核苷类似物被插入到DNA或RNA中，代替一个单个的天然碱基。

  公开号：

  US09206218B2
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 DMT-Serinol(H)-(OH) 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以43%的产率得到(S)-1-DMTr-3-TBDMS-serinol
  参考文献：
  名称：

  设计的噻唑橙色核苷酸，用于合成单标记的寡核苷酸，该寡核苷酸在匹配的杂交后发出荧光†

  摘要：

  诊断和基础研究中使用能够检测特定DNA序列的探针分子。大多数方法依赖于杂交反应的特异性，这使低温下单碱基突变的检测复杂化。在寡核苷酸的开发方面已经做出了巨大的努力，该寡核苷酸可以在匹配和错配探针-靶标复合物共存的温度下区分单碱基突变。包含对环境敏感的荧光染料（例如噻唑橙（TO））的寡核苷酸可提供单核苷酸特异性荧光。但是，大多数以前报道的染料-DNA偶联物在单链和双链状态的荧光之间仅显示出很小的差异。在这里，我们介绍一个包含TO的无环核苷酸，在自动化寡核苷酸合成过程中偶联，并提供所需的荧光增强特性。研究揭示了共轭模式是最重要的问题。我们展示了一种设计，该设计导致未结合的探针（背景）的荧光较低，但允许TO在探针-靶标复合物形成后采用荧光结合模式。在这些探针中，到取代规范的核碱基。请注意，“到当基本不匹配的位置紧邻时，“ – base”保持较低。

  DOI：

  10.1039/c000697a

文献信息

• Brightness Enhanced DNA FIT-Probes for Wash-Free RNA Imaging in Tissue
  作者：Felix Hövelmann、Imre Gaspar、Anne Ephrussi、Oliver Seitz

  DOI：10.1021/ja410674h

  日期：2013.12.18

  Fluorogenic oligonucleotides enable RNA imaging in cells and tissues. A high responsiveness of fluorescence is required when unbound probes cannot be washed away. Furthermore, emission should be bright in order to enable detection against autofluorescent background. The development of fluorescence-quenched hybridization probes has led to remarkable improvement of fluorescence responsiveness. Yet, comparably little attention has been paid to the brightness of smart probes. We describe hybridization probes that combine responsiveness with a high brightness of the measured signal. The method relies upon quencher-free DNA forced intercalation (FIT)-probes, in which two (or more) intercalator dyes of the thiazole orange (TO) family serve as nucleobase surrogates. Initial experiments on multi-TO-labeled probes led to improvements of responsiveness, but self-quenching limited their brightness. To enhance both brightness and responsiveness the highly responsive TO nucleoside was combined with the highly emissive oxazolopyridine analogue JO. Single-stranded TO/JO FIT-probes are dark. In the probe-target duplex, quenching caused by torsional twisting and dye-dye contact is prevented. The TO nucleoside appears to serve as a light collector that increases the extinction coefficient and transfers excitation energy to the JO emitter. This leads to very bright JO emission upon hybridization (F/F-0 = 23, brightness = 43 mL mol(-1) cm(-1) at lambda(ex) = 516 nm). TO/JO FIT-probes allowed the direct fluorescence microscopic imaging of oskar mRNA within a complex tissue. Of note, RNA imaging was feasible under wide-field excitation conditions. The described protocol enables rapid RNA imaging in tissue without the need for cutting-edge equipment, time-consuming washing, or signal amplification.
• Probes comprising fluorescent artificial nucleobases and use thereof for detection of single base alteration
  申请人：Seitz Oliver

  公开号：US09206218B2

  公开（公告）日：2015-12-08

  The present invention relates to forced intercalation probes (FIT-probes) comprising at least one nucleoside analog which comprises at least a fluorescent artificial nucleobase directly bound to a carbon of a modified sugar moiety wherein said modified sugar moiety is a carba-sugar or an amino acid nucleic acid (AANA). Thereby the nucleoside analog is incorporated into DNA or RNA in the place of a single native base.

  本发明涉及强制插入探针(FIT-探针)，包括至少一个核苷类似物，该核苷类似物包括至少一个荧光人工碱基，直接结合到一个修饰糖基的碳上，所述修饰糖基是一个碳酸糖或一种氨基酸核酸(AANA)。因此，该核苷类似物被插入到DNA或RNA中，代替一个单个的天然碱基。
• Designed thiazole orange nucleotides for the synthesis of single labelled oligonucleotides that fluoresce upon matched hybridization
  作者：Lucas Bethge、Ishwar Singh、Oliver Seitz

  DOI：10.1039/c000697a

  日期：——

  However, most previously reported dye–DNA conjugates showed only little if any difference between the fluorescence of the single and the double stranded state. Here, we introduce a TO-containing acyclic nucleotide, which is coupled during automated oligonucleotide synthesis and provides for the desired fluorescence-up properties. The study reveals the conjugation mode as the most important issue. We show

  诊断和基础研究中使用能够检测特定DNA序列的探针分子。大多数方法依赖于杂交反应的特异性，这使低温下单碱基突变的检测复杂化。在寡核苷酸的开发方面已经做出了巨大的努力，该寡核苷酸可以在匹配和错配探针-靶标复合物共存的温度下区分单碱基突变。包含对环境敏感的荧光染料（例如噻唑橙（TO））的寡核苷酸可提供单核苷酸特异性荧光。但是，大多数以前报道的染料-DNA偶联物在单链和双链状态的荧光之间仅显示出很小的差异。在这里，我们介绍一个包含TO的无环核苷酸，在自动化寡核苷酸合成过程中偶联，并提供所需的荧光增强特性。研究揭示了共轭模式是最重要的问题。我们展示了一种设计，该设计导致未结合的探针（背景）的荧光较低，但允许TO在探针-靶标复合物形成后采用荧光结合模式。在这些探针中，到取代规范的核碱基。请注意，“到当基本不匹配的位置紧邻时，“ – base”保持较低。