4-(6-chloro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-4-yl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1201676-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(6-chloro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-4-yl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 4-(6-chloro-1-oxo-2,3-dihydropyrrolo[3,4-c]pyridin-4-yl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1201676-04-1
• 化学式: C₁₆H₂₁ClN₄O₃
• 分子量: 352.821
• InChiKey: ARXOZMPZDROJJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  610.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexylamino-4-iodopyridine 、 4-(6-chloro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-4-yl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 六甲基二锡 、 二(三叔丁基膦)钯 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-[6-(2-cyclohexylaminopyridin-4-yl)-1-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-4-yl]piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Identification of Potent and Selective Amidobipyridyl Inhibitors of Protein Kinase D

  摘要：

  The synthesis and biological evaluation of potent and selective PKD inhibitors are described herein. The compounds described in the present study selectively inhibit PKD among other putative HDAC kinases. The PKD inhibitors of the present study blunt phosphorylation and subsequent nuclear export of HDAC4/5 in response to diverse agonists. These compounds further establish the central role of PKD as an HDAC4/5 kinase and enhance the current understanding of cardiac myocyte signal transduction. The in vivo efficacy of a representative example compound on heart morphology is reported herein.

  DOI：

  10.1021/jm100076w
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-3-甲基吡啶-4-羧酸乙酯 在 ammonium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 4-(6-chloro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-4-yl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2,4'-BIPYRIDINYL COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE D INHIBITORS USEFUL FOR THE TREATMENT OF IA HEART FAILURE AND CANCER
  [FR] COMPOSÉS DE 2,4'-BIPYRIDINYLE COMME INHIBITEURS DE LA PROTÉINE KINASE D UTILES POUR LE TRAITEMENT DE L'INSUFFISANCE CARDIAQUE ET DU CANCER

  摘要：

  本发明提供了式I的新型有机化合物：其使用方法和药物组合物。

  公开号：

  WO2009150230A1

文献信息

• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Burgis Robin

  公开号：US20110092505A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present invention provides novel organic compounds of Formula I: methods of use, and pharmaceutical compositions thereof.

  本发明提供了一种新型有机化合物I的方法，以及其使用方法和制药组合物。
• 2,4'-BIPYRIDINYL COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE D INHIBITORS USEFUL FOR THE TREATMENT OF IA HEART FAILURE AND CANCER
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2310381A1

  公开（公告）日：2011-04-20