1α,2β-Dibrom-5α-cholestan | 17489-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α,2β-Dibrom-5α-cholestan
• 英文别名: (1R,2R,5S,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-1,2-dibromo-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 17489-27-9
• 化学式: C₂₇H₄₆Br₂
• 分子量: 530.47
• InChiKey: ZUDMAHKBJVVHNY-DDLCNDOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α,2β-Dibrom-5α-cholestan 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 5α-cholest-1-ene
  参考文献：
  名称：

  310.类固醇与Walden反演。第XLVII部分。5α-胆甾醇-1-酮，A-nor-5α-胆甾醇-1-酮及其一些衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610001583
• 作为产物：
  描述：

  5α-cholest-1-ene 在 次溴酸 作用下， 生成 1α,2β-Dibrom-5α-cholestan
  参考文献：
  名称：

  类固醇和沃尔登反演。第LXI部分。5α-胆甾烷-2-一的氯化

  摘要：

  在3α的条件下，对5α-胆甾烷-2-酮进行单氯化可得到78％的轴向3α-氯代酮，19％的赤道3β-氯代酮和少量的3,3-二氯代酮。 -氯酮是稳定的。将5α-胆甾烷-2-酮的烯醇乙酸酯氯化，得到3α-氯胆甾烷-2-酮和痕量的3β-氯酮。制备了1α-氯-，1α，3α-二氯-，1α，3β-二氯-，3,3-二氯-和1α，3,3-三氯-5α-胆甾烷-2-一记录了紫外线，红外线，旋光色散和核磁共振特征。

  DOI：

  10.1039/j39670002385

文献信息

• Steroids and Walden inversion. Part LXI. Chlorination of 5α-cholestan-2-one
  作者：C. W. Shoppee、S. C. Sharma

  DOI：10.1039/j39670002385

  日期：——

  Monochlorination of 5α-cholestan-2-one yields 78% of the axial 3α-chloro-ketone, 19% of the equatorial 3β-chloro-ketone, and a little of the 3,3-dichloro-ketone under conditions in which the 3α-chloro-ketone is stable. Chlorination of the enol acetate of 5α-cholestan-2-one affords 3α-chlorocholestan-2-one, with traces of the 3β-chloro-ketone. 1α-Chloro-, 1α,3α-dichloro-, 1α,3β-dichloro-, 3,3-dichloro-

  在3α的条件下，对5α-胆甾烷-2-酮进行单氯化可得到78％的轴向3α-氯代酮，19％的赤道3β-氯代酮和少量的3,3-二氯代酮。 -氯酮是稳定的。将5α-胆甾烷-2-酮的烯醇乙酸酯氯化，得到3α-氯胆甾烷-2-酮和痕量的3β-氯酮。制备了1α-氯-，1α，3α-二氯-，1α，3β-二氯-，3,3-二氯-和1α，3,3-三氯-5α-胆甾烷-2-一记录了紫外线，红外线，旋光色散和核磁共振特征。
• The Brominative Decarboxylation of Optically Active Silver trans-1,2-Cyclohexanedicarboxylate
  作者：Douglas E. Applequist、Newton D. Werner

  DOI：10.1021/jo01036a010

  日期：1963.1
• 638. Preparation of 1-oxygenated steroids. The reaction of cholest-1-en-3β-ol with thionyl chloride
  作者：H. B. Henbest、R. A. L. Wilson

  DOI：10.1039/jr9560003289

  日期：——
• Kasal,A., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1976, vol. 41, p. 140 - 150
  作者：Kasal,A.

  DOI：——

  日期：——
• 310. Steroids and Walden inversion. Part XLVII. 5α-Cholestan-1-one,<scp>A</scp>-nor-5α-cholestan-1-one, and some derivatives thereof
  作者：C. W. Shoppee、S. K. Roy、B. S. Goodrich

  DOI：10.1039/jr9610001583

  日期：——