ethyl 3-(1'-N-acetylcytosine)propionate | 38718-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl 3-(1'-N-acetylcytosine)propionate
• 英文别名: ethyl 3-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)propanoate；N(4)-Acetyl-1-(2-ethoxycarbonylethyl)cytosin；3-(4-acetylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-propionic acid ethyl ester；Ethyl 3-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)propanoate
• CAS: 38718-22-8
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₄
• 分子量: 253.258
• InChiKey: GOVVMPIMTAUAGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N4-乙酰胞嘧啶 、 丙烯酸乙酯 在 Bacillus subtilis alkaline protease EC 3.4.21.14 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以28.7%的产率得到ethyl 3-(1'-N-acetylcytosine)propionate
  参考文献：
  名称：

  枯草芽孢杆菌碱性蛋白酶催化有机介质中嘧啶衍生物与 α,β-乙烯化合物的迈克尔加成反应

  摘要：

  嘧啶衍生物与 α,β-烯属化合物的迈克尔加成反应由来自枯草芽孢杆菌的碱性蛋白酶在 50°C 的 DMSO 中催化。加合物的结构通过1R、NMR和MS确定。产率为20%至84%。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815982

文献信息

• Alkaline Protease from<i>Bacillus subtilis</i>Catalyzed Michael Addition of Pyrimidine Derivatives to α,β-Ethylenic Compounds in Organic Media
  作者：Xian-Fu Lin、Ying Cai、Xiao-Feng Sun、Na Wang

  DOI：10.1055/s-2004-815982

  日期：——

  Michael addition reactions of pyrimidine derivatives to α,β-ethylenic compounds were catalyzed by an alkaline protease from Bacillus subtilis in DMSO at 50 °C. The structure of adducts were determined by 1R, NMR and MS. The yields were from 20% to 84%.

  嘧啶衍生物与 α,β-烯属化合物的迈克尔加成反应由来自枯草芽孢杆菌的碱性蛋白酶在 50°C 的 DMSO 中催化。加合物的结构通过1R、NMR和MS确定。产率为20%至84%。
• KF/Al₂O₃as a Highly Efficient, Green, Heterogeneous, and Reusable Catalytic System for the Solvent-Free Synthesis of Carboacyclic Nucleosides via Michael Addition Reaction
  作者：Abdolkarim Zare、Alireza Hasaninejad、Mohammad Hassan Beyzavi、Ahmad Reza Moosavi Zare、Ali Khalafi-Nezhad、Fatemeh Asadi、Leila Baramaki、Sedigheh Jomhori-Angali、Rokhsareh Ghaleh-Golabi

  DOI：10.1080/00397910802369711

  日期：2008.12.16

  Abstract KF/Al2O3 acts as an efficient catalytic system for the synthesis of carboacyclic nucleosides via Michael addition of pyrimidine and purine nucleobases to α,β-unsaturated esters under solvent-free and microwave conditions. Using this method, the title compounds are produced in good to excellent yields and short reaction times.

  摘要 KF/Al2O3 是一种有效的催化体系，可在无溶剂和微波条件下通过嘧啶和嘌呤核碱基与 α,β-不饱和酯的迈克尔加成反应合成碳环核苷。使用这种方法，可以以良好到极好的收率和较短的反应时间生产标题化合物。
• Zinc oxide-tetrabutylammonium bromide tandem as a highly efficient, green, and reusable catalyst for the Michael addition of pyrimidine and purine nucleobases to α,β-unsaturated esters under solvent-free conditions
  作者：Abdolkarim Zare、Alireza Hasaninejad、Mohammad Hassan Beyzavi、Abolfath Parhami、Ahmad Reza Moosavi Zare、Ali Khalafi-Nezhad、Hashem Sharghi

  DOI：10.1139/v08-022

  日期：2008.4.1

  An efficient procedure for the synthesis of carboacyclic nucleosides via microwave-assisted Michael addition of pyrimidine and purine nucleobases to α,β-unsaturated esters in the presence of cataly...

  在催化剂存在下，通过嘧啶和嘌呤核碱基与 α,β-不饱和酯的微波辅助迈克尔加成合成碳环核苷的有效方法...