N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)pyridine-2-carboxamide | 732253-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)pyridine-2-carboxamide
• CAS: 732253-19-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: UHAXBKYUZRSEOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)pyridine-2-carboxamide 、 (benzo[d][1,3]dioxol-5-ylethynyl)trimethylsilane 在 六氟磷酸钾 、 氧气 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 作用下， 反应 24.0h， 以43%的产率得到8-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)[1,3]dioxolo[4,5-f]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钴介导的脱羧/脱甲硅烷基 C−H 活化/环化反应：天然生物碱和新结构类似物的有效方法

  摘要：

  Co(II) 介导的脱羧/脱甲硅烷基 C-H 活化/环化反应用于合成 3-芳基异喹啉衍生物，具有良好的官能团耐受性和广泛的应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101355
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸甲酯 、 3,4-亚甲二氧基苄胺 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以97%的产率得到N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted organic synthesis of 3-substituted-imidazo[1,5-a]pyridines

  摘要：

  3-Substituted-imidazo[1,5-a]pyridines were conveniently synthesized in two steps from commercially available picolinic esters under microwave irradiation conditions. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.137

文献信息

• Cobalt‐Mediated Decarboxylative/Desilylative C−H Activation/Annulation Reaction: An Efficient Approach to Natural Alkaloids and New Structural Analogues
  作者：Kang Chen、Shan Lv、Ruizhi Lai、Zhongzhen Yang、Li Hai、Ruifang Nie、Yong Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202101355

  日期：2022.4.27

  A Co(II)- mediated decarboxylative/desilylative C−H activation/annulation reaction for the synthesis of 3-arylisoquinoline derivatives has been developed with a good functional group tolerance and wide applications.

  Co(II) 介导的脱羧/脱甲硅烷基 C-H 活化/环化反应用于合成 3-芳基异喹啉衍生物，具有良好的官能团耐受性和广泛的应用。
• Microwave-assisted organic synthesis of 3-substituted-imidazo[1,5-a]pyridines
  作者：Venkata Satyanarayana Arvapalli、Guangwu Chen、Sergey Kosarev、Meifen Evonne Tan、Dejian Xie、Larry Yet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.137

  日期：2010.1

  3-Substituted-imidazo[1,5-a]pyridines were conveniently synthesized in two steps from commercially available picolinic esters under microwave irradiation conditions. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.