1-allyl-N-acetylcytosine | 667918-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-allyl-N-acetylcytosine
• 英文别名: N⁴-acetyl-N¹-allylcytosine；N-[2-Oxo-1-(prop-2-en-1-yl)-1,2-dihydropyrimidin-4-yl]acetamide；N-(2-oxo-1-prop-2-enylpyrimidin-4-yl)acetamide
• CAS: 667918-49-2
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂
• 分子量: 193.205
• InChiKey: XWRNRLCYYSKFQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-N-acetylcytosine 在 甲醇 作用下， 生成 N¹-allylcytosine
  参考文献：
  名称：

  同核苷酸的新型异恶唑烷类似物的设计、合成、抗病毒和细胞抑制评估

  摘要：

  对于 N-甲基-C-（二乙氧基磷酰基）硝酮和 N-烯丙基核碱基之间的环加成，观察到异恶唑烷同核苷酸的中等非对映选择性（de 2-62%），其中反式异恶唑烷占主导地位。取代的异恶唑烷的立体化学是基于对含尿嘧啶环加合物进行的 2D NOE 实验建立的。在体外评估了本文获得的顺式和反式异恶唑烷膦酸酯对多种 DNA 和 RNA 病毒的活性。没有一种化合物在亚毒性浓度下具有抗病毒活性，但发现其中一些化合物抑制 L1210 细胞的增殖，IC50 值在 33–100 µM 范围内。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300382
• 作为产物：
  描述：

  N4-乙酰胞嘧啶 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到1-allyl-N-acetylcytosine
  参考文献：
  名称：

  同核苷酸的新型异恶唑烷类似物的设计、合成、抗病毒和细胞抑制评估

  摘要：

  对于 N-甲基-C-（二乙氧基磷酰基）硝酮和 N-烯丙基核碱基之间的环加成，观察到异恶唑烷同核苷酸的中等非对映选择性（de 2-62%），其中反式异恶唑烷占主导地位。取代的异恶唑烷的立体化学是基于对含尿嘧啶环加合物进行的 2D NOE 实验建立的。在体外评估了本文获得的顺式和反式异恶唑烷膦酸酯对多种 DNA 和 RNA 病毒的活性。没有一种化合物在亚毒性浓度下具有抗病毒活性，但发现其中一些化合物抑制 L1210 细胞的增殖，IC50 值在 33–100 µM 范围内。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300382

文献信息

• Diastereoselective synthesis of homo-N,O-nucleosides
  作者：Ugo Chiacchio、Filippo Genovese、Daniela Iannazzo、Vito Librando、Pedro Merino、Antonio Rescifina、Roberto Romeo、Antonio Procopio、Giovanni Romeo

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.007

  日期：2004.1

  cycloaddition of C-substituted nitrones with allyl nucleobases. The N-methyl-C-ethoxycarbonyl nitrone 1, and the C-α-silyloxymethyl-N-methyl nitrone 7 have been exploited: the stereochemical features of the obtained nucleosides are dependent on the nature of the dipole. The results obtained with DFT calculations fully agree with the experimental results and successfully reproduce the experimentally observed

  一类新的均聚物Ñ，ö核苷已被设计，基于所述1,3-偶极环加成Ç取代与烯丙基的核碱基的硝酮。所述Ñ甲基Ç -乙氧基羰基硝酮1和Ç -α-silyloxymethyl- ñ -甲基硝酮7已经被利用：所得到的核苷的立体化学特征依赖于偶极子的性质。通过DFT计算获得的结果与实验结果完全吻合，并成功地再现了实验观察到的对硝基的内/外选择性的逆转1和7。
• Synthesis and biological evaluation of phosphonated dihydroisoxazole nucleosides
  作者：Giovanni Romeo、Daniela Iannazzo、Anna Piperno、Roberto Romeo、Monica Saglimbeni、Maria Assunta Chiacchio、Emanuela Balestrieri、Beatrice Macchi、Antonio Mastino

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.01.028

  日期：2006.6

  Phosphonated isoxazolinyl nucleosides have been prepared via 1,3-dipolar cycloaddition reaction of nitrile oxides with corresponding vinyl or allyl nucleobases for antiviral studies. The cytotoxicity, the anti-HSV activity and the RT-inhibitory activity of the obtained compounds were evaluated and compared with those of AZT and diethyl(I'SR,4'RS)-I'-[[(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)]-3'-methyl-2'-oxa-3'-azacyclopent-4'-yl]}methylphosphonate, a saturated phosphonated dihydroisoxazole nucleoside analogue. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, Synthesis, Antiviral, and Cytostatic Evaluation of Novel Isoxazolidine Analogs of Homonucleotides
  作者：Magdalena Łysakowska、Jan Balzarini、Dorota G. Piotrowska

  DOI：10.1002/ardp.201300382

  日期：2014.5

  diastereoselectivities (d.e. 2–62%) of isoxazolidine homonucleotides were observed for cycloadditions between N‐methyl‐C‐(diethoxyphosphoryl)nitrone and N‐allyl nucleobases, with trans‐isoxazolidines predominating. The stereochemistry of the substituted isoxazolidines was established based on 2D NOE experiments performed for uracil‐containing cycloadducts. The cis‐ and trans‐isoxazolidine phosphonates obtained herein

  对于 N-甲基-C-（二乙氧基磷酰基）硝酮和 N-烯丙基核碱基之间的环加成，观察到异恶唑烷同核苷酸的中等非对映选择性（de 2-62%），其中反式异恶唑烷占主导地位。取代的异恶唑烷的立体化学是基于对含尿嘧啶环加合物进行的 2D NOE 实验建立的。在体外评估了本文获得的顺式和反式异恶唑烷膦酸酯对多种 DNA 和 RNA 病毒的活性。没有一种化合物在亚毒性浓度下具有抗病毒活性，但发现其中一些化合物抑制 L1210 细胞的增殖，IC50 值在 33–100 µM 范围内。