(S)-(-)-1,3-dimethylallantoin | 127652-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-(-)-1,3-dimethylallantoin
• 英文别名: 1,3-dimethylallantoin；[(4S)-1,3-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl]urea
• CAS: 127652-64-6
• 化学式: C₆H₁₀N₄O₃
• 分子量: 186.17
• InChiKey: SIKMQPIXKKOCSJ-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-1,3-dimethyl-5,7-dihydro-3H-purine-2,6,8-trione 在 盐酸 、 乙醇 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (S)-(-)-1,3-dimethylallantoin
  参考文献：
  名称：

  通过其双环互变异构体的（-）-薄荷基醚合成旋光的1,3-二甲基丙氨酸

  摘要：

  通过5-（-）的脱羧重排，可获得1-（-）-薄荷氧基-2,4-二甲基-3,7-二氧代-2,4,6,8-四氮杂双环[3.3.0]辛烷（5）的两种非对映异构体的可用性-）-薄荷脑-1,3-二甲基-异磺酸（1）允许接触1,3-二甲基丙氨酸（6）的两种对映异构体；相关同系物（-）- 6a和（-）-allantoin的圆二色性光谱证明了它们相应的R-构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80571-2

文献信息

• Synthesis of optically active 1,3-dimethylallantoins via (−)-menthyl ethers of their bicyclic tautomers
  作者：Nevenka Modrić、A.F. Drake、M. Poje

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80571-2

  日期：1989.1

  Availability of both diastereomers of 1-(−)-menthoxy-2,4-dimethyl-3,7-dioxo-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]octane (5) through decarboxylative rearrangement of 5-(−)-menthoxy-1,3-dimethyl-isouric acid (1) allowed the access to both enantiomers of 1,3-dimethylallantoin (6); circular dichroism spectra of the related homologues (−)-6a and (−)-allantoin proved their corresponding R-configurations.

  通过5-（-）的脱羧重排，可获得1-（-）-薄荷氧基-2,4-二甲基-3,7-二氧代-2,4,6,8-四氮杂双环[3.3.0]辛烷（5）的两种非对映异构体的可用性-）-薄荷脑-1,3-二甲基-异磺酸（1）允许接触1,3-二甲基丙氨酸（6）的两种对映异构体；相关同系物（-）- 6a和（-）-allantoin的圆二色性光谱证明了它们相应的R-构型。