(2R,3S)-2-(4-Chloro-phenyl)-7-methyl-5-phenyl-1-oxa-5,6-diaza-spiro[2.4]hept-6-en-4-one | 85921-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-(4-Chloro-phenyl)-7-methyl-5-phenyl-1-oxa-5,6-diaza-spiro[2.4]hept-6-en-4-one
• 英文别名: (2R,3S)-2-(4-chlorophenyl)-7-methyl-5-phenyl-1-oxa-5,6-diazaspiro[2.4]hept-6-en-4-one
• CAS: 85921-30-8
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 312.755
• InChiKey: MYNCDMBDBDYXHG-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(4-chlorobenzylidene)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到(2R,3S)-2-(4-Chloro-phenyl)-7-methyl-5-phenyl-1-oxa-5,6-diaza-spiro[2.4]hept-6-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Ege, Seyhan N.; Adams, Alan. D.; Gess, E. Joseph, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 325 - 332

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereodivergent and Enantioselective Access to Spiroepoxides via Organocatalytic Epoxidation of Unsaturated Pyrazolones
  作者：Sara Meninno、Angelo Roselli、Amedeo Capobianco、Jacob Overgaard、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02189

  日期：2017.10.6

  amine–thioureas are effective catalysts for the first diastereo- and enantioselective epoxidation of unsaturated pyrazolones. The trans- or cis-spiroepoxides are preferentially obtained in good yield and high to excellent enantioselectivity using an appropriate organocatalyst and tert-butyl hydroperoxide as the oxidant. The epoxidation appears applicable to highly challenging β,β′-substituted unsaturated

  现成的手性胺-硫脲是不饱和吡唑啉酮的第一个非对映和对映选择性环氧化的有效催化剂。的反式-或顺式-spiroepoxides在良好收率和高使用适当的有机催化剂和优先获得优异的对映选择性叔丁基过氧化氢作为氧化剂。环氧化似乎适用于极富挑战性的β，β'-取代的不饱和吡唑啉酮，可接近带有两个邻位四元立体中心的螺环氧化物。该反应代表了Weitz-Scheffer环氧化的独特例子，其中催化剂控制的闭环步骤可用于制备两种对映体富集的非对映体环氧化物。