4-(4,7-dimethoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-5-(4-methoxyphenyl)isoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-(4,7-dimethoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-5-(4-methoxyphenyl)isoxazole
• 英文别名: 4-(4,7-Dimethoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-5-(4-methoxyphenyl)-1,2-oxazole；4-(4,7-dimethoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-5-(4-methoxyphenyl)-1,2-oxazole
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₆
• mdl: MFCD30711436
• 分子量: 355.347
• InChiKey: BSHVNHYNUWOIPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯并二噁唑-5-甲醛,4,7-二甲氧基- 在 碘苯二乙酸 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-(4,7-dimethoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-5-(4-methoxyphenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  海胆胚胎模型作为可靠的体内表型筛选来表征选择性抗有丝分裂分子。比较比较Combretapyrazoles，-isoxazoles，-1,2,3-triazoles和-pyrroles作为微管蛋白结合剂

  摘要：

  通过改进的方案合成了一系列新颖的和已报道的康布雷他汀类似物，包括二芳基吡唑，-异恶唑，-1,2,3-三唑和-吡咯，以使用体内海胆胚胎测定法和专家小组评估其抗有丝分裂的抗微管蛋白活性。人类癌细胞 对这些化合物进行了系统的比较结构-活性关系研究。吡唑1i和1p，异恶唑3a和三唑7b被发现是所有测试化合物中最有效的抗有丝分裂剂，分别导致海胆胚胎的裂解改变分别为1、0.25、1和0.5 nM。这些试剂对人癌细胞显示出可比的细胞毒性。结构-活性关系研究表明，被3,4,5-三甲氧基苯基环A和4-甲氧基苯基环B取代的化合物表现出最高的活性。B环中的3-羟基对于二芳基异恶唑系列的抗增殖活性至关重要，而对二芳基吡唑的效力则不是必需的。具有3,4,5-三甲氧基取代的环A和3-羟基-4-甲氧基取代的环B的异恶唑3比各自的吡唑1具有更高的活性。与同一组的其他芳药效团取代的唑类，二芳基的1，4,5- diarylisoxazoles

  DOI：

  10.1021/acscombsci.8b00113