1-(2-chlorophenyl)-3-oxo-3H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-3-oxo-3H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
• 英文别名: 1-(2-chlorophenyl)-3-oxobenzo[f]chromene-2-carbonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD30711862
• 分子量: 331.758
• InChiKey: PNDLYRSLGMMPPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-amino-1-(2-chlorophenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile 在 氯乙酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以35%的产率得到1-(2-chlorophenyl)-3-oxo-3H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  靶向抗增殖活性的新的基于苯并[f]亚甲基苯环的杂环的合成

  摘要：

  摘要 在本文中，β-烯腈1在酸性条件下进行分子内环缩合反应，以高收率生成新的chromeno [2,3-b] azet-9-one衍生物2。通过化合物2与不同的氮亲核试剂反应，将azet-2（1H）-一衍生物2的四元环扩环成六个和/或七个元环。通过β-烯氨基腈1的反应制备了一系列新的苯并色酮，苯并色嘧啶和苯并[ f ]香豆素衍生物。具有不同的C-亲电试剂 根据分析和光谱数据确定了产品的结构。新合成的化合物对两种人上皮细胞系的抗增殖活性；除了正常的成纤维细胞（WI-38）外，还研究了肝脏（HepG2）和乳房（MCF-7）。衍生物4和10在不损害正常成纤维细胞的情况下，具有针对肝细胞和乳腺癌细胞系的显着且选择性的抗增殖活性。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s13738-020-02092-w

文献信息

• New approach to synthesis of 4-arylcoumarin derivatives
  作者：Ivan N. Bardasov、Anastasiya U. Alekseeva、Oleg V. Ershov、Marina D. Surazhskaya、Andrei V. Churakov、Dmitry A. Grishanov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.111

  日期：2015.10

  A simple and highly efficient new approach for the synthesis of 4-aryl-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitriles based on the oxidation and hydrolysis of 2-amino-4-aryl-4H-chromene-3-carbonitriles is described. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.