3-chloro-5,6-dimethoxy-N-phenylbenzothiophene-2-carboxamide | 116454-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-chloro-5,6-dimethoxy-N-phenylbenzothiophene-2-carboxamide
• 英文别名: 3-chloro-5,6-dimethoxy-N-phenyl-1-benzothiophene-2-carboxamide
• CAS: 116454-52-5
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO₃S
• 分子量: 347.822
• InChiKey: ACQLKVDUGDKZAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-5,6-dimethoxy-N-phenylbenzothiophene-2-carboxamide 在 air 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6,9,10-trimethoxy<1>benzothieno<2,3-c>quinoline
  参考文献：
  名称：

  二甲氧基和三甲氧基[1]苯并噻吩并[2,3- c ]喹啉的合成

  摘要：

  通过将合适的3-氯-N-苯基苯并[ b ]噻吩-2-甲酰胺15-17光环化为[1]苯并噻吩并[2，] ，制备了三个二甲氧基[1]苯并噻吩并[2,3- c ]喹啉24-26。 3- ç ]喹啉6（5 ħ） -酮18-20，接着氯化，以6-氯[1]苯并噻吩并[2,3- c ^〕喹啉21-23，然后，获得标题化合物脱氯。的反应24-26用甲基碘提供的相应Ñ -甲基季盐27-29。甲醇钠易于转化21-23到三甲氧基[1]苯并噻吩并[2,3- c ]喹啉30-32。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240617
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-chloro-5,6-dimethoxybenzo[b]thiophene-2-carboxylate 、 苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以69%的产率得到3-chloro-5,6-dimethoxy-N-phenylbenzothiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  二甲氧基和三甲氧基[1]苯并噻吩并[2,3- c ]喹啉的合成

  摘要：

  通过将合适的3-氯-N-苯基苯并[ b ]噻吩-2-甲酰胺15-17光环化为[1]苯并噻吩并[2，] ，制备了三个二甲氧基[1]苯并噻吩并[2,3- c ]喹啉24-26。 3- ç ]喹啉6（5 ħ） -酮18-20，接着氯化，以6-氯[1]苯并噻吩并[2,3- c ^〕喹啉21-23，然后，获得标题化合物脱氯。的反应24-26用甲基碘提供的相应Ñ -甲基季盐27-29。甲醇钠易于转化21-23到三甲氧基[1]苯并噻吩并[2,3- c ]喹啉30-32。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240617

文献信息

• STUART, JOHN G.;KHORA, SHINYA;MCKENNEY, J. DEW;CASTLE, RAYMOND N., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 6, 1589-1594
  作者：STUART, JOHN G.、KHORA, SHINYA、MCKENNEY, J. DEW、CASTLE, RAYMOND N.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of dimethoxy- and trimethoxy[1]benzothieno[2,3-<i>c</i>]quinolines
  作者：John G. Stuart、Shinya Khora、J. Dew McKenney、Raymond N. Castle

  DOI：10.1002/jhet.5570240617

  日期：1987.11

  Three dimethoxy[1]benzothieno[2,3-c]quinolines 24–26 were prepared by photocyclization of the appropriate 3-chloro-N-phenylbenzo[b]thiophene-2-carboxamides 15–17 to [1]benzothieno[2,3-c]quinolin-6(5H)-ones 18–20 followed by chlorination to 6-chloro[1]benzothieno[2,3-c]quinolines 21–23 and then dechlorination resulting in the title compounds. Reaction of 24–26 with methyl iodide furnished the corresponding

  通过将合适的3-氯-N-苯基苯并[ b ]噻吩-2-甲酰胺15-17光环化为[1]苯并噻吩并[2，] ，制备了三个二甲氧基[1]苯并噻吩并[2,3- c ]喹啉24-26。 3- ç ]喹啉6（5 ħ） -酮18-20，接着氯化，以6-氯[1]苯并噻吩并[2,3- c ^〕喹啉21-23，然后，获得标题化合物脱氯。的反应24-26用甲基碘提供的相应Ñ -甲基季盐27-29。甲醇钠易于转化21-23到三甲氧基[1]苯并噻吩并[2,3- c ]喹啉30-32。