2,6-Dimethyl-4-((E)-propenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-Dimethyl-4-((E)-propenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 2,6-dimethyl-4-prop-1-enyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: NOXKTECCYJSDJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Dimethyl-4-((E)-propenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester 在 dipotassium peroxodisulfate 、 cobalt(II) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到diethyl 2,6-dimethyl-4-(prop-1-enyl)pyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  硝酸尿素和过氧二硫酸钴（II）氧化性能的新应用：NAD（P）H模型Hantzsch 1,4-二氢吡啶的芳构化

  摘要：

  Hantzsch 1,4-二氢吡啶的4-烷基或芳基取代的衍生物很容易在微波辐射或回流条件下被硝酸脲以定量收率氧化为相应的吡啶衍生物。在钴（II）存在下，在乙腈水溶液中，在回流条件下，过氧二硫酸盐也可实现氧化反应。当正丙基，正丁基和肉桂基为4-位的取代基时，形成4-取代的吡啶和未取代的吡啶的混合物。该反应中使用的催化剂是廉价的并且在短的反应时间内提供高产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00461-1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 丁烯-2-醛 在 barium(II) nitrate ammonium acetate 作用下， 反应 0.25h， 以94%的产率得到2,6-Dimethyl-4-((E)-propenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硝酸钡在无溶剂条件下于室温下催化一锅合成1,4-二氢吡啶†

  摘要：

  硝酸钡是1,4-二氢吡啶的三组分一锅合成的有效催化剂。硝酸钡是一种安全的化学品，无需使用有机溶剂即可进行反应，使该过程变得环保。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450316

文献信息

• An Expeditious Oxidative Aromatization of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines to Pyridines Using Cetyltrimethylammonium Peroxodisulfate: A Phase Transferring Oxidant
  作者：Parvin Kumar、Ashwani Kumar

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.8.2299

  日期：2010.8.20

  A new approach to the use of potassium peroxodisulphate as an oxidizing reagent is proposed and applied to the case of oxidative aromatization of 1, 4-dihydropyridines with cetyltrimethylammonium peroxodisulfate, a phase transfer oxidant. We demonstrate how it is possible to increase the reactivity of potassium peroxodisulphate in the presence of phase transfer catalyst. Dealkylation in case of 4-n-alkyl/n-alkenyl

  提出了一种使用过二硫酸钾作为氧化剂的新方法，并将其应用于相转移氧化剂十六烷基三甲基过二硫酸铵对 1, 4-二氢吡啶的氧化芳构化。我们展示了在相转移催化剂存在下如何提高过二硫酸钾的反应性。在 4-n-烷基/n-烯基的情况下没有获得脱烷基化。
• Montazerozohori, Morteza; Karami, Bahador; Habibi, Mohammad H., South African Journal of Chemistry, 2006, vol. 59, p. 62 - 64
  作者：Montazerozohori, Morteza、Karami, Bahador、Habibi, Mohammad H.

  DOI：——

  日期：——