methyl (2S)-2-[[4-[2-[di(propan-2-yl)amino]-2-oxoacetyl]benzoyl]amino]-3-methylbutanoate | 918302-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[4-[2-[di(propan-2-yl)amino]-2-oxoacetyl]benzoyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 918302-46-2
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₅
• 分子量: 390.48
• InChiKey: NYPTVTHAJAGENV-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[4-[2-[di(propan-2-yl)amino]-2-oxoacetyl]benzoyl]amino]-3-methylbutanoate 在 NaY zeolite 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 methyl (2S)-2-[[4-(2,2-dimethyl-4-oxo-3-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-5-yl)benzoyl]amino]-3-methylbutanoate 、 、
  参考文献：
  名称：

  在非手性沸石内的手性和非手性α-氧代酰胺的光环化过程中的不对称诱导。

  摘要：

  已经在沸石中研究了能够进行γ-氢转移的31种α-氧代酰胺的光化学反应。激发后，这些分子在溶液中产生两种产物-β-内酰胺和恶唑烷酮-两者都是由γ-氢转移产生的。苯中的主要产物是恶唑烷酮，而MY沸石中的主要产物是β-内酰胺。在这项研究中，我们将注意力集中在β-内酰胺产物形成中的不对称诱导上。已经采用了两种方法-使用手性感应剂和手性辅助剂。在溶液中，在手性诱导剂的存在下，非手性α-氧酰胺可产生对映选择性为零的β-内酰胺。在沸石中，ee高达44％。带有手性助剂的α-氧代酰胺在溶液中对β-内酰胺的非对映选择性低于5％，而在沸石中，相同的α-氧代酰胺使产品的de's高达83％。沸石的如此显着影响归因于碱金属离子与反应物α-氧代酰胺的相互作用以及沸石内部的封闭环境。在这一阶段，我们还不能提供具有预测能力的模型，需要进一步的工作来理解这种有价值的非对称归纳策略。

  DOI：

  10.1039/b611387g

文献信息

• Asymmetric induction during photocyclization of chiral and achiral α-oxoamides within achiral zeolites
  作者：Arunkumar Natarajan、V. Ramamurthy

  DOI：10.1039/b611387g

  日期：——

  gamma-hydrogen transfer. While in benzene the major product is oxazolidinone, within an MY zeolite, the main product is a beta-lactam. In this investigation, we have focused our attention on asymmetric induction in the formation of the beta-lactam product. Two approaches--using a chiral inductor and chiral auxiliary--have been employed. While in solution, in the presence of chiral inductors, achiral

  已经在沸石中研究了能够进行γ-氢转移的31种α-氧代酰胺的光化学反应。激发后，这些分子在溶液中产生两种产物-β-内酰胺和恶唑烷酮-两者都是由γ-氢转移产生的。苯中的主要产物是恶唑烷酮，而MY沸石中的主要产物是β-内酰胺。在这项研究中，我们将注意力集中在β-内酰胺产物形成中的不对称诱导上。已经采用了两种方法-使用手性感应剂和手性辅助剂。在溶液中，在手性诱导剂的存在下，非手性α-氧酰胺可产生对映选择性为零的β-内酰胺。在沸石中，ee高达44％。带有手性助剂的α-氧代酰胺在溶液中对β-内酰胺的非对映选择性低于5％，而在沸石中，相同的α-氧代酰胺使产品的de's高达83％。沸石的如此显着影响归因于碱金属离子与反应物α-氧代酰胺的相互作用以及沸石内部的封闭环境。在这一阶段，我们还不能提供具有预测能力的模型，需要进一步的工作来理解这种有价值的非对称归纳策略。