7-溴-3-甲氧基-2-萘甲酸 | 123266-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 7-溴-3-甲氧基-2-萘甲酸
• 英文名称: 7-bromo-3-methoxy-2-naphthoic acid
• 英文别名: 7-bromo-3-methoxy-naphthalene-2-carboxylic acid；7-bromo-3-methoxynaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 123266-62-6
• 化学式: C₁₂H₉BrO₃
• 分子量: 281.106
• InChiKey: QUAVESQJWNBXDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-3-甲氧基-2-萘甲酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 吡啶 、 氯化亚砜 、 1,1'-bis(di-tertbutylphosphino)ferrocene 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 N-(7-cyano-3-methoxy-naphthalen-2-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLO[1,5a]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS

  摘要：

  式I或II的化合物： 其中X，m，Ar，R1和R2如本文所定义。所述化合物对于治疗IRAK介导的疾病是有用的。

  公开号：

  US20120015962A1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-7-溴-2-萘甲酸 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 7-溴-3-甲氧基-2-萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLO[1,5a]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS

  摘要：

  式I或II的化合物： 其中X，m，Ar，R1和R2如本文所定义。所述化合物对于治疗IRAK介导的疾病是有用的。

  公开号：

  US20120015962A1

文献信息

• Synthesis and cytotoxic activity of benzo[a]acronycine and benzo[b]acronycine substituted on the A ring
  作者：Thomas Gaslonde、Fabiola Covello、Laura Velazquez-Alonso、Stéphane Léonce、Alain Pierré、Bruno Pfeiffer、Sylvie Michel、François Tillequin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.050

  日期：2011.5

  The impact of substitutions at position 10 in the A ring of the cytotoxic benzo[a]acronycine and benzo[b]acronycine series has been explored. 10-Bromobenzo[a] and 10-bromobenzo[b]acronycine were prepared in 12% and 15% yield respectively from commercially available chemicals. Their 1,2-dihydro-1,2-dihydroxy diesters were synthesized. The different derivatives were tested against two cell lines KB-3-1

  已经研究了细胞毒性苯并[ a ]阿卡洛霉素和苯并[ b ]阿卡洛霉素系列的A环上第10位取代的影响。由市售化学品分别以12％和15％的收率制备10-溴苯并[ a ]和10-溴苯并[ b ]阿卡那霉素。合成了它们的1，2-二氢-1，2-二羟基二酯。针对两种细胞系KB-3-1和L1210测试了不同的衍生物。发现它们的细胞毒性活性与其未取代的对应物在相同的范围内。这些结构-活性关系可以得出结论，即在10位上引入取代基可以保持苯并[ a ]和[ b ]的活性。]强力霉素系列产品，为进一步的药物调节开辟了道路。
• Pyrazolo[1,5a]pyrimidine derivatives as IRAK4 modulators
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US09255110B2

  公开（公告）日：2016-02-09

  Compounds of the formula I or II: wherein X, m, Ar, R1 and R2 are as defined herein. The subject compounds are useful for treatment of IRAK-mediated conditions.

  式I或II的化合物： 其中X，m，Ar，R1和R2的定义如本文所述。该化合物对于治疗IRAK介导的疾病是有用的。
• Dopamine receptor ligands and imaging agents
  申请人：THE TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA

  公开号：EP0393838A1

  公开（公告）日：1990-10-24

  Novel CNS dopamine D-2 receptors, such as the compound 5-iodo-7-N-[(1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl]carboxamide-2,3-­dihydrobenzofuran, are disclosed. These compounds are useful as imaging agents for D-2 receptors in the human brain and exhibit good brain retention and in vivo stability.

  本研究公开了新型中枢神经系统多巴胺 D-2 受体，如化合物 5-碘-7-N-[(1-乙基-2-吡咯烷基)甲基]甲酰胺-2,3-二氢苯并呋喃。这些化合物可用作人脑中 D-2 受体的成像剂，并具有良好的脑保留性和体内稳定性。
• PYRAZOLO[1,5A]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3252054A1

  公开（公告）日：2017-12-06

  Compounds of the formula I or II: wherein X, m, Ar, R1 and R2 are as defined herein. The subject compounds are useful for treatment of IRAK-mediated conditions.

  式 I 或 II 的化合物： 其中 X、m、Ar、R1 和 R2 如本文所定义。上述化合物可用于治疗 IRAK 介导的病症。
• Design, synthesis, and biological evaluation of naphthalene imidazo[1,2‐b]pyridazine hybrid derivatives as VEGFR selective inhibitors
  作者：Shuang Wang、LinLing Gan、Lei Han、Ping Deng、Yihao Li、Dongxiao He、Haoze Chi、Liwei Zhu、Yuehui Li、Rui Long、Zongjie Gan

  DOI：10.1002/ardp.202400411

  日期：2024.10

  as an emerging target for abnormal angiogenesis diseases. In this study, novel naphthalene imidazo[1,2-b]pyridazine hybrids as VEGFR selective inhibitors were designed and synthesized using a scaffold hopping strategy based on ponatinib, a multitarget kinase inhibitor. Among the evaluated compounds, derivative 9k (WS-011) demonstrated the most potent inhibitory potency against VEGFR-2 (IC50 = 8.4 nM)

  血管内皮生长因子受体 （VEGFR） 是一种受体酪氨酸激酶，被认为是异常血管生成疾病的新兴靶点。在本研究中，使用基于多靶点激酶抑制剂 ponatinib 的支架跳跃策略设计并合成了作为 VEGFR 选择性抑制剂的新型萘咪唑[1,2-b] 吡哒嗪杂交体。在评估的化合物中，衍生物 9k （WS-011） 对 VEGFR-2 表现出最有效的抑制效力 （IC50 = 8.4 nM），并且与普纳替尼相比，在一组 70 种激酶中表现出更高的 VEGFR 选择性。此外，9k 对各种癌细胞系，尤其是结肠癌 HT-29 细胞具有良好的细胞毒作用，具有可接受的口服生物利用度。此外，9k 显着抑制人脐静脉内皮细胞 （HUVEC） 细胞的迁移和侵袭，并通过上调 HT-29 细胞中凋亡蛋白诱导细胞凋亡。9k 还有效抑制 VEGFR-2 信号通路的激活，进而抑制 HT-29 细胞的生长和体外 HUVECs 的管形成。所有研究结果表明，9k