7-溴-4-氯-1氢-吲唑 | 1000341-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 7-溴-4-氯-1氢-吲唑
• 中文别名: 7-溴-4-氯-1H-吲唑
• 英文名称: 7-bromo-4-chloro-1H-indazole
• CAS: 1000341-88-7
• 化学式: C₇H₄BrClN₂
• 分子量: 231.479
• InChiKey: RFKZBMLAMVPTOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.878±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-4-氯-1氢-吲唑 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HIF-2ALPHA
  [FR] INHIBITEURS DE HIF-2 ALPHA

  摘要：

  本文描述了抑制HIF-2α的化合物，以及含有该化合物的组合物和合成该化合物的方法。还描述了利用这些化合物和组合物治疗各种疾病、紊乱和状况的用途，包括至少部分由HIF-2α介导的癌症和免疫相关紊乱。

  公开号：

  WO2021113436A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-6-氯-2-氟苯甲醛 在 一水合肼 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以99.89 %的产率得到7-溴-4-氯-1氢-吲唑
  参考文献：
  名称：

  通过 DNA 编码文库筛选发现新型有效的吲唑 NLRP3 抑制剂

  摘要：

  NLRP3 是一种细胞内传感器蛋白，可检测多种危险信号和环境侵害。它的激活会导致保护性促炎反应，旨在通过形成 NLRP3 炎性体来削弱病原体并修复组织损伤。 NLRP3 炎症小体的组装导致促炎细胞因子 IL-1β 和 IL-18 的 caspase 1 依赖性分泌释放以及gasdermin 介导的焦亡细胞死亡。在此，我们描述了通过筛选 DNA 编码文库和直接从筛选中鉴定的有效先导化合物（BAL-0028，IC50 = 25 nM），发现了一种新型吲唑系列高亲和力、可逆的 NLRP3 激活抑制剂。 SPR 研究表明，该化合物与 NLRP3 的 NACHT 结构域紧密结合（范围 104-123 nM）。对化合物与 NLRP3 NAHT 结构域相互作用的 CADD 分析提出了一个与 ADP 和 MCC950 的结合位点不同的结合位点，并且包括特定位点相互作用。我们预计，与之前鉴定的 NLRP3 抑制剂相比，化合物

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129675

文献信息

• Unprotected Indazoles Are Resilient to Ring-Opening Isomerization: A Case Study on Catalytic C–S Couplings in the Presence of Strong Base
  作者：Jacob M. Ganley、Charles S. Yeung

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02712

  日期：2017.12.15

  Indazoles represent a privileged scaffold in medicinal chemistry. In the presence of strong base, however, N-protected indazoles are prone to an undesirable ring-opening reaction to liberate o-aminobenzonitriles. By employing unprotected indazoles with a free N–H bond, isomerization is averted because the heterocycle is deprotonated in situ. We herein report functional group-tolerant and robust C–S

  吲唑是药物化学中的一种特殊支架。然而，在强碱的存在下，N-保护的吲唑易于发生不希望的开环反应以释放邻氨基苯甲腈。通过使用带有NH键的未保护的吲唑，由于杂环被原位去质子化，因此可以避免异构化。我们在本文中报道了在双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂存在下，溴吲唑与具有不同电子性质的硫醇的官能团耐受性和稳健的C–S偶联。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING SPLICING<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR MODULER L'ÉPISSAGE
  申请人：[en]REMIX THERAPEUTICS INC.

  公开号：WO2023034827A1

  公开（公告）日：2023-03-09

  The present disclosure features compounds and related compositions that, inter alia, modulate nucleic acid splicing, e.g., splicing of a pre-mRNA, as well as methods of use thereof.
• [EN] INHIBITORS OF HIF-2ALPHA<br/>[FR] INHIBITEURS DE HIF-2 ALPHA
  申请人：ARCUS BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021113436A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  Compounds that inhibit HIF-2α, and compositions containing the compound(s) and methods for synthesizing the compounds, are described herein. Also described are the use of such compounds and compositions for the treatment of a diverse array of diseases, disorders, and conditions, including cancer- and immune-related disorders that are mediated, at least in part, by HIF-2α.

  本文描述了抑制HIF-2α的化合物，以及含有该化合物的组合物和合成该化合物的方法。还描述了利用这些化合物和组合物治疗各种疾病、紊乱和状况的用途，包括至少部分由HIF-2α介导的癌症和免疫相关紊乱。
• The discovery of novel and potent indazole NLRP3 inhibitors enabled by DNA-encoded library screening
  作者：George Hartman、Paul Humphries、Robert Hughes、Andrew Ho、Rusty Montgomery、Aditi Deshpande、Maitriyee Mahanta、Sarah Tronnes、Samantha Cowdin、Xu He、Fangchao Liu、Lifang Zhang、Chuan Liu、Dengfeng Dou、Jin Li、Aleksander Spasic、Rebecca Coll、Michael Marleaux、Inga V. Hochheiser、Matthias Geyer、Paul Rubin、Kristen Fortney、Kevin Wilhelmsen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129675

  日期：2024.4

  cell death. Herein, we describe the discovery of a novel indazole series of high affinity, reversible inhibitors of NLRP3 activation through screening of DNA-encoded libraries and the potent lead compound (BAL-0028, IC50 = 25 nM) that was identified directly from the screen. SPR studies showed that compound binds tightly ( range 104–123 nM) to the NACHT domain of NLRP3. A CADD analysis of the interaction

  NLRP3 是一种细胞内传感器蛋白，可检测多种危险信号和环境侵害。它的激活会导致保护性促炎反应，旨在通过形成 NLRP3 炎性体来削弱病原体并修复组织损伤。 NLRP3 炎症小体的组装导致促炎细胞因子 IL-1β 和 IL-18 的 caspase 1 依赖性分泌释放以及gasdermin 介导的焦亡细胞死亡。在此，我们描述了通过筛选 DNA 编码文库和直接从筛选中鉴定的有效先导化合物（BAL-0028，IC50 = 25 nM），发现了一种新型吲唑系列高亲和力、可逆的 NLRP3 激活抑制剂。 SPR 研究表明，该化合物与 NLRP3 的 NACHT 结构域紧密结合（范围 104-123 nM）。对化合物与 NLRP3 NAHT 结构域相互作用的 CADD 分析提出了一个与 ADP 和 MCC950 的结合位点不同的结合位点，并且包括特定位点相互作用。我们预计，与之前鉴定的 NLRP3 抑制剂相比，化合物