2-Phenyl-5-(thiophen-2-ylmethylidene)-1,3-thiazol-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Phenyl-5-(thiophen-2-ylmethylidene)-1,3-thiazol-4-one
• 化学式: C₁₄H₉NOS₂
• mdl: MFCD00446529
• 分子量: 271.364
• InChiKey: NWASVBKZJPXEAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-5-(thiophen-2-ylmethylidene)-1,3-thiazol-4-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-oxo-2-phenyl-6-(thiophen-2-yl)-1,7-dithia-3-azaspiro[4.4]non-2-en-9-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  10.1039/d4ob00619d

  摘要：

  DOI：

  10.1039/d4ob00619d
• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酰胺 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-Phenyl-5-(thiophen-2-ylmethylidene)-1,3-thiazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  螺环[苯并噻唑酮]的对映选择性构建：双功能Ph盐催化的[2 + 4]在5-链烯基噻唑酮和邻羟基苯甲酰对苯二甲腈间的环状。

  摘要：

  基于二肽的phospho盐催化剂公开了5-烯基噻唑酮与羟基取代的对醌甲基化物的对映体选择性[2 + 4]环合。在低催化剂载量和低催化剂负荷下，具有三个立体3 /和/或4°连续立体中心的功能化螺-吡喃并噻唑酮分子很容易以高收率和出色的立体选择性（> 20：1 dr和最高> 99.9％ee）构建。反应条件温和。该协议的实用性和实用性通过规模化的制备和产品精制得以证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901413

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Cascade Michael-acyl Transfer Reaction between 2-Fluoro-1,3-diketones and Unsaturated Thiazolones: Access to Fluorinated 4-Acyloxy Thiazoles
  作者：Rayhan G. Biswas、Sumit K. Ray、Rajshekhar A. Unhale、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02313

  日期：2021.8.20

  Quinine derived bifunctional urea catalyzed cascade Michael-acyl transfer reaction of 5-alkenyl thiazolones and monofluorinated β-diketones has been developed. The fluorine containing 4-acyloxy thiazoles were synthesized in high yields and good diastereo-and excellent enantioselectivities. Synthetic transformations, including synthesis of 4-hydroxy thiazoles, have been demonstrated.

  已经开发出奎宁衍生的双功能尿素催化的 5-烯基噻唑酮和单氟化 β-二酮的级联迈克尔-酰基转移反应。以高产率和良好的非对映选择性和优异的对映选择性合成了含氟的 4-酰氧基噻唑。已经证明了合成转化，包括 4-羟基噻唑的合成。
• Oxidative N-heterocyclic carbene catalyzed stereoselective annulation of simple aldehydes and 5-alkenyl thiazolones
  作者：Li Lin、Yuhong Yang、Mei Wang、Luhao Lai、Yarong Guo、Rui Wang

  DOI：10.1039/c5cc01587a

  日期：——

  A highly stereoselective annulation proceeded successfully to afford chiral thiazolo pyrones with excellent ee (up to 99%) and d.r. (up to >20 : 1). Both enantiomers can be obtained. In the presence of oxygen (O₂), the oxidant O-1 can be used in a catalytic amount (even low to 2 mol%).

  一种高立体选择性的环化反应成功进行，得到了具有优异ee（高达99%）和d.r.（高达>20:1）的手性噻唑吡喃化合物。可以获得两种对映体。在氧气（O₂）存在下，氧化剂O-1可以以催化量（甚至低至2mol%）使用。
• Bifunctional Squaramide‐Catalysed Asymmetric Michael/Hemiketalization/Retro‐Aldol Reaction of Unsaturated Thiazolones with α‐Nitroketones: Synthesis of Chiral 4‐Acyloxythiazole Derivatives
  作者：Yong‐Xing Song、Da‐Ming Du

  DOI：10.1002/adsc.201900901

  日期：2019.11.5

  An efficient and practical organocatalytic asymmetric cascade Michael/hemiketalization/retro‐aldol reaction of unsaturated thiazolones with α‐nitroketones by using cyclohexanediamine‐derived bifunctional squaramide as the catalyst has been developed. Under mild conditions, a broad range of chiral 4‐acyloxythiazole derivatives were obtained in high yields (up to 98% yield) with excellent enantioselectivities

  通过使用环己二胺衍生的双官能方酰胺作为催化剂，开发了一种有效且实用的不饱和噻唑酮与α-硝基酮的有机催化不对称级联迈克尔/半缩醛化/复古-羟醛反应。在温和的条件下，以高收率（最高98％的收率）和出色的对映选择性（最高95％ee）获得了广泛的手性4-酰氧基噻唑衍生物。同时，已经证明了一些合成的转化。
• Asymmetric synthesis of spirooxindole-fused spirothiazolones<i>via</i>squaramide-catalysed reaction of 3-chlorooxindoles with 5-alkenyl thiazolones
  作者：Yong-Xing Song、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c9ob00998a

  日期：——

  An efficient and practical organocatalyzed asymmetric formal [2 + 1] cycloaddition of 3-chlorooxindoles with 5-alkenyl thiazolones by using hydroquinine-derived squaramide as the catalyst has been developed. Under mild conditions, a broad range of spirooxindole-fused spirothiazolones bearing three adjacent stereogenic centers including two vicinal spiro quaternary chiral centers were obtained in high

  通过使用对苯二酚衍生的方酰胺作为催化剂，开发了一种高效且实用的有机催化的3-氯代吲哚与5-烯基噻唑酮的不对称[2 +1]式不对称环加成环。在温和的条件下，可以高产率（高达99％的产率），优异的非对映选择性（高达> 99：1 dr）和对映体选择性获得范围广泛的带有3个相邻立体异构中心（包括两个邻位螺螺旋季手性中心）的螺氧杂吲哚融合的螺噻唑酮。 （最高99％ee）。
• Catalyst-Controlled Diastereoselectivity Switch in the Asymmetric [3 + 2] Annulation of Isatin-Derived MBH Carbonates and 5-Alkenylthiazol-4(5<i>H</i>)-ones
  作者：Ming-Shun Mei、Ya-Jie Wang、Gui-Shan Zhang、Jing-Yi Tang、Ping Tian、Yu-Hui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02421

  日期：2021.10.1

  Exploration of the diastereodivergent synthesis of spirocyclic oxindoles has been challenging. Herein we report asymmetric [3 + 2] annulations of isatin-derived Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates and 5-alkenylthiazol-4(5H)-ones. Interestingly, two different chiral catalysts, amide-phosphine and 4-dimethylaminopyridine (DMAP)-thiourea, could lead to two kinds of diastereomeric dispiro oxindoles

  螺环羟吲哚的非对映发散合成的探索一直具有挑战性。在此，我们报告了靛红衍生的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸盐和 5-alkenylthiazol-4(5 H )-ones 的不对称 [3 + 2] 环化。有趣的是，两种不同的手性催化剂，酰胺-膦和 4-二甲氨基吡啶 (DMAP)-硫脲，可以产生两种具有三个连续立体中心的非对映异构体二螺吲哚。六氟异丙醇 (HFIP) 添加剂在加速反应和调节非对映选择性方面起着至关重要的作用。此外，两种环化加合物都可以进一步转化为结构多样的螺环吲哚。