6-Amino-5-diethoxyphosphoryl-2-(4-fluorophenyl)-4-sulfanylidenepyran-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-Amino-5-diethoxyphosphoryl-2-(4-fluorophenyl)-4-sulfanylidenepyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-5-diethoxyphosphoryl-2-(4-fluorophenyl)-4-sulfanylidenepyran-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₆FN₂O₄PS
• 分子量: 382.352
• InChiKey: ZCCYACZWRCNHFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Cbz-L-蛋氨酸 、 6-Amino-5-diethoxyphosphoryl-2-(4-fluorophenyl)-4-sulfanylidenepyran-3-carbonitrile 在 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到2-(benzyloxycarbonyl-α-L-methionyl)amino-5-cyano-6-(4'-fluorophenyl)-4-thioxo-4H-pyran-3-ylphosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Peptide Coupling Reactions with Phosphono-Phosphino Substituted γ-Thiapyrones — First Step to Unusual Peptides

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-s(h)108

文献信息

• Pyrylium Salts of g-Thiapyrones --- A Simple Step to Phosphono-phosphino Substituted Pyridines and Pyridinium Salts
  作者：Richard Neidlein、Dirk Uwe Hahn

  DOI：10.3987/com-98-8105

  日期：——

  The phosphono-phoshino substituted gamma-thiapyrones (1/2) are converted to pyrylium salts (3/4) with trimethyloxonium tetrafluoroborate (5) under mild conditions. Reactions of the pyrylium salts (3/4) with ammonia and primary amines (10) lead to phosphono-phosphino pyridines (6/7) and pyridinium salts (8/9).